(2S,3aS,4S,7R,7aR)-2-Acetyl-hexahydro-4,7-methano-indene-1,3-dione | 69654-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3aS,4S,7R,7aR)-2-Acetyl-hexahydro-4,7-methano-indene-1,3-dione
• CAS: 69654-75-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: REVCYYJFFQVGOO-NPLQXLRFSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以43%的产率得到(2S,3aS,4S,7R,7aR)-2-Acetyl-hexahydro-4,7-methano-indene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  γ-亚烷基丁烯内酯对2,3-环氧-1,4-环己二酮的光化学重排的合成

  摘要：

  研究了2,3-环氧-1,4-环己二酮的光诱导重排，以合成γ-亚烷基-γ-丁内酯和γ-亚烷基丁烯内酯。在丙酮中辐照环氧二酮1和4得到γ-内酯2和5，三酮3和6。另一方面，在CH 2 Cl 2，EtOAc或PhH溶液中，环氧二酮1和4仅生成三酮3和6。γ-内酯5aE或5aZ在230°（20 mmHg）下的Retro-Diels-Alder反应得到γ-亚烷基烯丁内酯除蒽外，还包括7aE和7aZ。根据该程序，制备了丁烯内酯7bZ，其是合成freelingyne的关键中间体。还讨论了光化学重排中的显着溶剂效应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)87016-5