tert-butyl (2R,3R,4R)-4-azido-3-hydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine-1-carboxylate | 194737-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2R,3R,4R)-4-azido-3-hydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 194737-57-0
• 化学式: C₁₀H₁₈N₄O₄
• 分子量: 258.277
• InChiKey: QFLKCVKZRWONBB-PRJMDXOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  118.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3R,4R)-4-azido-3-hydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 (2R,3S,4R)-3-amino-4-hydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  由S-焦谷氨酸合成和由S-焦谷氨酸合成。其衍生物的区域和非对映选择性开环

  摘要：

  通过几个步骤将焦谷氨酸衍生物4转化为2 S，3 R，4 S-环氧脯氨酸8。反应顺序的关键步骤是的立体选择性环氧化4至5和化学选择性还原的酰胺基的5与缩醛部分的伴随转变成N-苄基保护基，而不环氧乙烷开环。将对空气敏感的苄基衍生物转化为稳定的N-Boc脯氨醇衍生物6。氧化6得到被保护的环氧脯氨酸衍生物7。解除保护7配备了对映体2 S，3 R，4 S-环氧脯氨酸8。环氧乙烷6或16的开环是在完全区域控制下用C，N，Cl亲核试剂完成的。叠氮基脯氨醇9用作合成Epiminoproline衍生物23的起始材料。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00261-9
• 作为产物：
  描述：

  (3R,7aS)-3-phenyl-3,7a-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-c]oxazol-5-one 在 palladium on activated charcoal 叔丁基过氧化氢 、 sodium azide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 106.5h， 生成 tert-butyl (2R,3R,4R)-4-azido-3-hydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由S-焦谷氨酸合成和由S-焦谷氨酸合成。其衍生物的区域和非对映选择性开环

  摘要：

  通过几个步骤将焦谷氨酸衍生物4转化为2 S，3 R，4 S-环氧脯氨酸8。反应顺序的关键步骤是的立体选择性环氧化4至5和化学选择性还原的酰胺基的5与缩醛部分的伴随转变成N-苄基保护基，而不环氧乙烷开环。将对空气敏感的苄基衍生物转化为稳定的N-Boc脯氨醇衍生物6。氧化6得到被保护的环氧脯氨酸衍生物7。解除保护7配备了对映体2 S，3 R，4 S-环氧脯氨酸8。环氧乙烷6或16的开环是在完全区域控制下用C，N，Cl亲核试剂完成的。叠氮基脯氨醇9用作合成Epiminoproline衍生物23的起始材料。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00261-9

文献信息

• Synthesis of 2-amido, 2-amino, and 2-azido derivatives of the nitrogen analogue of the naturally occurring glycosidase inhibitor salacinol and their inhibitory activities against O-GlcNAcase and NagZ enzymes
  作者：Niloufar Choubdar、Ramakrishna G. Bhat、Keith A. Stubbs、Scott Yuzwa、B. Mario Pinto

  DOI：10.1016/j.carres.2008.02.027

  日期：2008.7

  reduction of the azide and subsequent methylation of the resulting amine in one pot. A similar reaction, with ethanol as the solvent, gave the N-ethyl derivative. The 2-amino analogues were finally obtained by the reduction of the azide function using triphenylphosphine. Acylation of the amine using acetic, propionic, or valeric anhydride afforded the corresponding 2-amido derivatives. Deprotection of

  合成了天然存在的糖苷酶抑制剂salacinol的氮类似物的七个2-取代的衍生物，用于用己糖胺酶进行结构活性研究。通过2-叠氮基-1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇在2,4-O-亚苄基-L-赤藓糖醇的受阻最少的碳原子上的亲核进攻合成了目标两性离子化合物-1，3-环硫酸盐。叠氮两性离子化合物在甲醇中的氢化导致叠氮化物的还原和随后在一个锅中生成的胺的甲基化。用乙醇作为溶剂的类似反应，得到N-乙基衍生物。通过使用三苯基膦还原叠氮化物功能，最终获得了2-氨基类似物。使用乙酸，丙酸将胺酰化 或戊酸酐得到相应的2-酰胺基衍生物。使用80％三氟乙酸对酰化偶联产物进行的脱保护反应顺利进行。与它们的sulf离子对应物不同，这些化合物稳定且没有开环。我们还报告了母体氮杂环，N-Boc-1,2,4-三苯氧基-2-氨基-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇和1,2,4-三苯氧基-2-乙酰氨基-的合成1,4-亚