3-pentynyl pivalate | 1169858-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-pentynyl pivalate
• 英文别名: pent-3-yn-1-yl pivalate；Pent-3-ynyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1169858-82-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: YIODPHRYZRSTCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 3-pentynyl pivalate 在 palladium(II) cyanide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以45%的产率得到(Z)-3,4-dicyanopent-3-enyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  有氧条件下钯（II）催化炔烃的1,2-二氰化反应

  摘要：

  在有氧条件下，通过钯（II）催化研究了在三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）存在下，各种炔烃的立体选择性1,2-二氰化反应。该反应包括两个氰化途径，即通过Pd（II）活化的炔烃的顺式和反式氰化钯。高顺式使用具有在一个炔丙基位置和脂族内炔庞大的取代基末端炔烃的反应中观察到-选择性。此外，在炔丙基位置具有N-芳烃磺酰基官能度的底物上观察到显着的加速，这表明亚砜和碳-碳三键均充当Pd（II）的路易斯碱。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900334
• 作为产物：
  描述：

  3-戊炔-1-醇 、 三甲基乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-pentynyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  硒-π-酸催化N-氟化磺酰亚胺与简单炔烃交叉偶联合成氨基联烯

  摘要：

  通过硒-π-酸催化，建立了从简单炔烃和N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 制备氨基丙二烯的分步氧化还原经济路线。这种前所未有的方法显着简化了杂取代 1,3-丙二烯基序的组装，并具有广泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001673

文献信息

• Ligand-Enabled, Copper-Catalyzed Regio- and Stereoselective Synthesis of Trialkylsubstituted Alkenylboronates from Unactivated Internal Alkynes
  作者：Taisuke Itoh、Yohei Shimizu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jacs.6b04646

  日期：2016.6.22

  The copper catalyst differentiated steric demands between the two aliphatic substituents on the C≡C triple bond of the alkyne substrates to exhibit high regioselectivity from a wide range of alkyne/alkyl halide combinations. This method is useful for the straightforward synthesis of trialkylsubstituted alkenylboronates, i.e., versatile precursors for tetrasubstituted alkenes containing three or four

  我们报告了第一个铜催化的区域选择性和立体选择性硼烷基化二烷基取代的内部炔烃与双（频哪醇）二硼和烷基卤化物。催化生成的硼基铜物种包含一种新型的 π 受体 N-杂环卡宾配体，通过烷基卤化物与未活化的内部炔烃进行化学选择性反应。中间体烯基铜物质随后与烷基卤反应，得到所需产物。铜催化剂区分了炔底物的 C≡C 三键上的两个脂肪族取代基之间的空间需求，以从广泛的炔烃/烷基卤化物组合中表现出高区域选择性。该方法可用于直接合成三烷基取代的烯基硼酸酯，即，
• Arai, Shigeru; Sato, Takashi; Koike, Yuka, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4528 - 4531
  作者：Arai, Shigeru、Sato, Takashi、Koike, Yuka、Hayashi, Michino、Nishida, Atsushi

  DOI：——

  日期：——