Dimethyl 2-[4,5-bis(butylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate | 717918-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl 2-[4,5-bis(butylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 2-[4,5-bis(butylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 717918-79-1
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄S₆
• 分子量: 496.782
• InChiKey: SIRMBOQKSSXRQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 2-[4,5-bis(butylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4,5-bis(butylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene)-4,7-dichloro-[1,3]dithiolo[4,5-d]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  The pyridazine–tetrathiafulvalene conjugates: synthesis, photophysical, and electrochemical properties

  摘要：

  To study the electronic interactions in donor acceptor (D A) conjugates as a precursor of optoelectronic materials, a series monopyridazine-annulated tetrathiafulvalenes and a bispyridazine-annulated tetra-thiafluvalene were synthesized by a condensation reaction of 2,3-dimethoxycarbonyl-6,7-dibutylthiotetrathiafulvalene or/and 2,3,6,7-tetramethoxycarbonyltetrathiafulvalene with hydrazine hydrate and structurally characterized by conventional chemical and physical methods. Their electronic properties have been studied experimentally by the combination of electrochemistry and UV-vis spectroscopy. All of monopyridazine-tetrathiafulvalene conjugates 7-13 show intramolecular charge transfer interaction in ground states, which is rationalized on the basis of density functional theory. Their HOMO energy levels and Er values were estimated to be -4.88 to -5.07 eV from cyclic voltammetry and 2.43-2.79 eV from the absorption spectra, respectively. The X-ray crystallographic analyses of the pyridazine tetrathiafulvalene conjugates 7, 11-13 are also reported. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.034
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二硫杂环戊二烯-2-硫酮-4,5-二甲酸二甲酯 、 4,5-bis(butylthio)-1,3-dithiole-2-thione 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以62%的产率得到Dimethyl 2-[4,5-bis(butylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Self-Assembly of Radially π-Extended Tetrathiafulvalene Tetramers for Visible and Near Infrared Electrochromic Nanofiber

  摘要：

  研究了锚定在 1,2,4,5- 四炔基苯上的径向 π 延伸的四噻吩富戊二烯（TTF）四元分子的自组装和电致变色纳米纤维的形成。带有 SBu 取代基的四聚体在溶液中进行了自组装。通过与 Fe(ClO4)3 化学氧化得到的阳离子四聚体在溶液中表现出明显的电致色性。它们的电子光谱显示了与分子间混合价聚集（TTF//TTF）-+ 和π聚集（TTF-+//TTF-+）相对应的吸收带，这是由于阳离子物种中的分子关联性很强。此外，四聚体还从 CHCl3-hexane 中形成了缠结的纳米级纤维材料。纳米纤维在氧化铟锡电极上的电化学氧化显示了可重复的氧化还原曲线。纳米纤维显示出显著的电致变色行为：纤维的颜色从紫色（中性）变为棕/棕绿色（二阳离子和三阳离子）和绿色（四阳离子）。纳米纤维的这些颜色变化与溶液中的颜色变化相似，氧化纳米纤维的电子能谱反映了阳离子纳米纤维中堆叠的 TTF 单元。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20190283

文献信息

• Synthesis and properties of T-shaped organic conjugates based on 3,6-diarylpyridazine-fused tetrathiafulvalene
  作者：Ningjuan Zheng、Hongda Li、Guangyan Sun、Keli Zhong、Bingzhu Yin

  DOI：10.1039/c3ob40704g

  日期：——

  gave a series of novel T-shaped organic π-conjugates. The electronic properties of the conjugates were studied experimentally by the combination of cyclic voltammetry and UV-vis spectroscopy. Their HOMO and LUMO energy levels are estimated to be about −5 eV and −3.2 eV, which are the air operating stability ranges in the p-channel and n-channel field effect transistors, respectively. Only one conjugate

  描述了一种容易的合成方法，用于π-膨胀的四硫富瓦烯衍生物。3,6-二氯哒嗪稠合的四硫富富烯的Suzuki反应与苯基硼酸 或者 联苯硼酸给出了一系列新颖的T形有机π共轭物。通过循环伏安法和紫外可见光谱法的结合，对缀合物的电子性质进行了实验研究。它们的HOMO和LUMO能级估计约为-5 eV和-3.2 eV，分别是p沟道和n沟道场效应晶体管中的空气工作稳定性范围。经验证，只有一个带有较长烷基链的共轭物（n = 1，R = n -C 18 H 37）能在介晶相中自组装成层状结构，其薄膜器件的最佳载流子迁移率是4.5 ×10 -5 cm 2 V -1 s -1。