1-(2-allyl-4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole | 1621514-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-allyl-4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole
• CAS: 1621514-47-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: SLBDDTSWAZTOFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  27.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碳酸丙烯乙酯 、 1-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑 在 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到1-(2-allyl-4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  钴 (III) 催化芳烃 CH 键的烯丙基化

  摘要：

  钴 (III) 催化的芳烃的螯合辅助 CH 键的烯丙基化已经使用烯丙基碳酸酯完成。本反应的重要特点包括使用定向基团，如吡唑和吡啶，广泛的官能团耐受性和各种烯丙基化（杂）芳烃的合成，收率良好至极好。根据观察结果，还通过 π-烯丙基物种的替代形成提出了合理的机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700528

文献信息

• <i>ortho</i> ‐Allylation of 1‐Arylpyrazoles with Allyl Phenyl Ether <i>via</i> Iron‐Catalyzed CH Bond Activation under Mild Conditions
  作者：Sobi Asako、Jakob Norinder、Laurean Ilies、Naohiko Yoshikai、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1002/adsc.201400063

  日期：2014.5.5

  An iron salt and a bipyridine‐type ligand catalyze the ortho‐allylation of 1‐arylpyrazoles and congeners with allyl phenyl ether under mild conditions (0 °C). The ligand, an organozinc base, and the nature of the allylating reagent are crucial for the success of this reaction. Under these conditions, a competitive phenylation reaction is largely retarded, and cross‐coupling of the organozinc with the

  铁盐和联吡啶型配体在温和的条件下（0°C）催化1-芳基吡唑和同类物与烯丙基苯基醚的邻位烯丙基化。配体，有机锌碱和烯丙基化试剂的性质对于该反应的成功至关重要。在这些条件下，竞争性苯基化反应被大大延迟，有机锌与烯丙基亲电子试剂的交叉偶联被最小化。该反应可以进行经由铁-催化的邻Ç  ħ活化以形成金属中间，然后与烯丙基醚在γ选择性的方式发生反应。