(S)-3-(1-methyl-1H-indole-3-yl)-3-phenylpropan-1-ol | 406920-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(1-methyl-1H-indole-3-yl)-3-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: (S)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-phenyl-propanol；(S)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-phenylpropan-1-ol；(3S)-3-(1-methylindol-3-yl)-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 406920-74-9
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: PXBZTGJAEFCXTR-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(1-methyl-1H-indole-3-yl)-3-phenylpropan-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以28%的产率得到(3S)-(+)-3-(1-甲基吲哚-3-基)-3-苯基丙醛
  参考文献：
  名称：

  炔烃氢杂芳基化：通过 Rh 氢化物催化吲哚和炔烃的对映选择性偶联

  摘要：

  我们报道了炔烃和吲哚之间的对映选择性偶联。 Rh 氢化物催化剂使炔烃异构化，生成可被芳香族和杂芳香族亲核试剂捕获的金属烯丙基物质。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05893
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 磷酸二苯酯 、 (R)-DTBM-BINAP 、 dimethylsulfide borane complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S)-3-(1-methyl-1H-indole-3-yl)-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  炔烃氢杂芳基化：通过 Rh 氢化物催化吲哚和炔烃的对映选择性偶联

  摘要：

  我们报道了炔烃和吲哚之间的对映选择性偶联。 Rh 氢化物催化剂使炔烃异构化，生成可被芳香族和杂芳香族亲核试剂捕获的金属烯丙基物质。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05893

文献信息

• Aromatic Interactions in Organocatalyst Design: Augmenting Selectivity Reversal in Iminium Ion Activation
  作者：Mareike C. Holland、Jan Benedikt Metternich、Constantin Daniliuc、W. Bernd Schweizer、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/chem.201500270

  日期：2015.7.6

  that intermolecular aromatic (CH–π and cation–π) interactions between the incipient iminium cation and the indole ring system is key to rationalising selectivity reversal. This is absent in the N‐methylpyrrole alkylation, thus forming the basis of two competing enantio‐induction pathways. A simple L‐valine catalyst has been developed that significantly augments this interaction.

  用N-甲基吡咯代替N仲胺催化的Friedel-Crafts反应中的亚甲基吲哚会引起对映选择性的奇怪侵蚀。在极端情况下，这种对底物的依赖性可能导致对映体诱导的反转。实际上，这些紧密相似的转化需要两种结构上不同的催化剂以获得可比较的选择性。本文公开了集中的分子编辑研究，以阐明造成这种差异的结构特征，从而鉴定铅催化剂结构以进一步利用这种选择性逆转。有效进行催化剂再工程的关键是描述以构象形式表现出来的非共价相互作用。本文中，我们公开了初步验证，即初始亚胺阳离子与吲哚环系统之间的分子间芳香族（CH-π和阳离子-π）相互作用是合理化选择性逆转的关键。这是不存在的N-甲基吡咯烷基化，因此形成了两个相互竞争的对映体诱导途径的基础。已经开发出一种简单的L-缬氨酸催化剂，可显着增强这种相互作用。
• Friedel–Crafts-type alkylation in aqueous media using resin-supported peptide catalyst having polyleucine
  作者：Kengo Akagawa、Takuhiro Yamashita、Seiji Sakamoto、Kazuaki Kudo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.071

  日期：2009.10

  The asymmetric Friedel–Crafts-type alkylation in aqueous media was realized by the resin-supported N-terminal prolyl peptide catalyst having a polyleucine tether. The hydrophobic polyleucine chain in the peptide catalyst was essential for the reaction efficiency and enantioselectivity. The resin-bound peptide catalyst could be reused at least for five times.

  水性介质中的不对称Friedel-Crafts型烷基化是通过具有聚亮氨酸系链的树脂负载的N末端脯氨酰肽催化剂实现的。肽催化剂中的疏水性聚亮氨酸链对于反应效率和对映选择性至关重要。与树脂结合的肽催化剂可以重复使用至少五次。
• Highly stereoselective imidazolethiones mediated Friedel–Crafts alkylation of indole derivatives
  作者：Xianrui Liang、Shuangmin Li、Weike Su

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.007

  日期：2012.1

  The asymmetric Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated aldehydes was promoted by the novel imidazolethiones to afford the corresponding adducts in moderate to excellent yields and high enantioselectivities under mild reaction conditions.

  新型咪唑硫酮促进了吲哚与α ， β-不饱和醛的吲哚的不对称Friedel-Crafts烷基化反应，在温和的反应条件下，以中等至优异的收率和高对映选择性提供了相应的加合物。
• Alkyne Hydroheteroarylation: Enantioselective Coupling of Indoles and Alkynes via Rh-Hydride Catalysis
  作者：Faben A. Cruz、Yamin Zhu、Quentin D. Tercenio、Zengming Shen、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/jacs.7b05893

  日期：2017.8.9

  We report an enantioselective coupling between alkynes and indoles. A Rh-hydride catalyst isomerizes alkynes to generate a metal-allyl species that can be trapped with both aromatic and heteroaromatic nucleophiles.

  我们报道了炔烃和吲哚之间的对映选择性偶联。 Rh 氢化物催化剂使炔烃异构化，生成可被芳香族和杂芳香族亲核试剂捕获的金属烯丙基物质。