1H-Indole-3-carboxylicacid,4-iodo-7-(phenylmethoxy)-,methylester | 1346524-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1H-Indole-3-carboxylicacid,4-iodo-7-(phenylmethoxy)-,methylester
• 英文别名: methyl 4-iodo-7-phenylmethoxy-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 1346524-21-7
• 化学式: C₁₇H₁₄INO₃
• 分子量: 407.208
• InChiKey: HSZFSRIFVZZFGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.651±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-Indole-3-carboxylicacid,4-iodo-7-(phenylmethoxy)-,methylester 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-(benzyloxy)-4-iodo-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过直接 C-H 偶联合成 Dragmacidin D

  摘要：

  Dragmacidin D 是一种新兴的具有生物活性的海洋天然产物，作为治疗帕金森病和阿尔茨海默病的先导化合物引起了人们的关注。该化合物的突出结构特征是两个吲哚-吡嗪酮键和极性氨基咪唑单元的存在。我们已经建立了使用直接 CH 偶联反应的 Dragmacidin D 的简洁全合成。方法学发展包括 (i) Pd 催化的噻吩-吲哚 CH/Cl 偶联，(ii) Pd 催化的吲哚-吡嗪 N-氧化物 CH/CH 偶联，和 (iii) 酸催化的吲哚-吡嗪酮 CH/CH 偶联。这些区域选择性催化 CH 偶联使我们能够快速组装简单的构建块，以逐步经济的方式构建 Dragmacidin D 的核心结构。

  DOI：

  10.1021/ja209945x
• 作为产物：
  描述：

  7-苄氧基吲哚 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1H-Indole-3-carboxylicacid,4-iodo-7-(phenylmethoxy)-,methylester
  参考文献：
  名称：

  通过直接 C-H 偶联合成 Dragmacidin D

  摘要：

  Dragmacidin D 是一种新兴的具有生物活性的海洋天然产物，作为治疗帕金森病和阿尔茨海默病的先导化合物引起了人们的关注。该化合物的突出结构特征是两个吲哚-吡嗪酮键和极性氨基咪唑单元的存在。我们已经建立了使用直接 CH 偶联反应的 Dragmacidin D 的简洁全合成。方法学发展包括 (i) Pd 催化的噻吩-吲哚 CH/Cl 偶联，(ii) Pd 催化的吲哚-吡嗪 N-氧化物 CH/CH 偶联，和 (iii) 酸催化的吲哚-吡嗪酮 CH/CH 偶联。这些区域选择性催化 CH 偶联使我们能够快速组装简单的构建块，以逐步经济的方式构建 Dragmacidin D 的核心结构。

  DOI：

  10.1021/ja209945x