(5R,6S)-5-bromo-6-(thiophen-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-one | 1300698-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5R,6S)-5-bromo-6-(thiophen-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (5R,6S)-5-bromo-6-thiophen-2-yloxan-2-one
• CAS: 1300698-96-7
• 化学式: C₉H₉BrO₂S
• 分子量: 261.139
• InChiKey: PQKCVRKFBVVTBX-HZGVNTEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(thiophen-2-yl)pent-4-enoic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 O-[(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl] N-(2,4-dimethoxyphenyl)carbamothioate 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.0h， 以99%的产率得到(5R,6S)-5-bromo-6-(thiophen-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  氨基硫代氨基甲酸酯催化的1,2-二取代烯烃酸的不对称溴内酯化

  摘要：

  已经开发出使用氨基-硫代氨基甲酸酯催化剂对1，2-二取代的烯烃进行有效和对映选择性的溴内酯化，从而形成了包含两个手性中心的δ-内酯，产率高达99％，ee为95％。

  DOI：

  10.1021/ol200840e

文献信息

• Bifunctional Catalyst Promotes Highly Enantioselective Bromolactonizations To Generate Stereogenic C–Br Bonds
  作者：Daniel H. Paull、Chao Fang、James R. Donald、Andrew D. Pansick、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ja305117m

  日期：2012.7.11

  highly enantioselective bromolactonizations of a number of structurally distinct unsaturated acids. Like some known catalysts, this catalyst promotes highly enantioselective bromolactonizations of 4- and 5-aryl-4-pentenoic acids, but it also catalyzes the highly enantioselective bromolactonizations of 5-alkyl-4(Z)-pentenoic acids. These reactions represent the first catalytic bromolactonizations of alkyl-substituted

  已开发出一种源自 BINOL 的新型双功能催化剂，可促进许多结构不同的不饱和酸的高度对映选择性溴内酯化。与一些已知的催化剂一样，该催化剂促进 4- 和 5-芳基-4-戊烯酸的高度对映选择性溴内酯化，但它也催化 5-烷基-4(Z)-戊烯酸的高度对映选择性溴内酯化。这些反应代表了烷基取代的烯烃酸的第一次催化溴内酯化，通过 5-exo 模式环化得到内酯，其中在立体中心形成新的碳溴键，具有高对映选择性。我们还公开了通过对映选择性溴内酯化作用对前手性二烯酸进行的第一次催化去对称化。
• Enantioselective Halolactonization Reactions using BINOL-Derived Bifunctional Catalysts: Methodology, Diversification, and Applications
  作者：Daniel W. Klosowski、J. Caleb Hethcox、Daniel H. Paull、Chao Fang、James R. Donald、Christopher R. Shugrue、Andrew D. Pansick、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00490

  日期：2018.6.1

  A general protocol is described for inducing enantioselective halolactonizations of unsaturated carboxylic acids using novel bifunctional organic catalysts derived from a chiral binaphthalene scaffold. Bromo- and iodolactonization reactions of diversely substituted, unsaturated carboxylic acids proceed with high degrees of enantioselectivity, regioselectivity, and diastereoselectivity. Notably, these

  描述了使用衍生自手性双萘支架的新型双官能有机催化剂诱导不饱和羧酸的对映选择性卤代内酯化的通用方案。各种取代的不饱和羧酸的溴代和碘代内酯化反应以高度的对映选择性，区域选择性和非对映选择性进行。值得注意的是，这些BINOL衍生的催化剂是第一个通过5- exo模式环化诱导5-烷基-4（Z）-烯烃的溴代和碘代内酯化的反应，从而生成内酯，其中内酯生成了新的碳-卤素键非对映和对映选择性高的中心。6-取代的5（Z）-烯烃酸的碘内酯化也通过6- exo发生环化以提供具有出色对映选择性的δ-内酯。已开发出这种卤代内酯化方法的几个著名应用，用于Z-烯烃的不对称化，动力学拆分和环氧化。这些反应的实用性通过将其应用于合成基伯得隆C的F环亚基的前体以及迄今为止报道的最短的（+）-disparlure催化，对映选择性合成而得到证明。