(R)-2-Amino-2-((R)-1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-3-yl)acetic acid | 1357394-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-Amino-2-((R)-1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-3-yl)acetic acid
• 英文别名: (2R)-2-amino-2-[(3R)-1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborol-3-yl]acetic acid
• CAS: 1357394-24-1
• 化学式: C₉H₁₀BNO₄
• 分子量: 206.994
• InChiKey: DWLCZTYSXMOTMQ-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.14
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R,5S)-5-((S)-(2-bromophenyl)(hydroxy)methyl)-2-(tert-butyl)-3-methyl-4-oxoimidazolidine-1-carboxylate 在 异丙基氯化镁 、 lithium chloride 、 叔丁基锂 、 硼酸三异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.42h， 以7%的产率得到(R)-2-Amino-2-((R)-1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Benzoboroxoles for the Construction of Boronolectins

  摘要：

  肽和芳基硼酸的加合物是选择性识别碳水化合物的诱人工具。这些结构至少与天然碳水化合物粘合剂的某些特性相似，因此被称为凝集素模拟物或硼电子蛋白。在本报告中，我们介绍了将适当官能化的苯并硼氧烷合成为组装硼电子蛋白的模块成分的方法。这些苯并硼氧烷是用容易获得的起始材料通过几个步骤制备的。总之，我们报告的多功能官能化苯并硼氧烷可用于通过肽偶联或铜介导的环加成反应（点击反应）与叠氮化物构建更大的共轭物。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289577

文献信息

• Synthesis of Functionalized Benzoboroxoles for the Construction of Boronolectins
  作者：Wolfgang Maison、Falk Wienhold、Dorith Claes、Karolina Graczyk

  DOI：10.1055/s-0031-1289577

  日期：2011.12

  Adducts of peptides and arylboronic acids are attractive tools for the selective recognition of carbohydrates. These structures resemble at least some of the properties of natural carbohydrate binders and have therefore been termed lectin mimetics or boronolectins. In this report, we describe the synthesis of appropriately functionalized benzoboroxoles as modular components for the assembly of boronolectins. These benzoboroxoles have been prepared in a few steps from readily available starting materials. In conclusion, versatile functionalized benzoboroxoles are reported that can be used for the construction of larger conjugates by peptide coupling or copper-mediated cycloadditions (click reactions) with azides.

  肽和芳基硼酸的加合物是选择性识别碳水化合物的诱人工具。这些结构至少与天然碳水化合物粘合剂的某些特性相似，因此被称为凝集素模拟物或硼电子蛋白。在本报告中，我们介绍了将适当官能化的苯并硼氧烷合成为组装硼电子蛋白的模块成分的方法。这些苯并硼氧烷是用容易获得的起始材料通过几个步骤制备的。总之，我们报告的多功能官能化苯并硼氧烷可用于通过肽偶联或铜介导的环加成反应（点击反应）与叠氮化物构建更大的共轭物。