(E)-methyl 3-(3-oxocyclopent-1-enyl)prop-2-enoate | 1280214-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 3-(3-oxocyclopent-1-enyl)prop-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-3-(3-oxocyclopenten-1-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1280214-20-1
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: ZCTQCVYFYDZNQO-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 、 (E)-methyl 3-(3-oxocyclopent-1-enyl)prop-2-enoate 在 三丁基膦 作用下， 以 2,4-二甲基-3-戊酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在膦催化下轻松合成立体选择性六氢异吲哚-4-酮

  摘要：

  据报道，在膦催化下，N-芳基磺酰亚胺类化合物与环状共轭二烯之间的正式[3 + 2]环化反应，可合成出一种新的六氢异吲哚-4-酮合成方法。关键底物是在环外双键上具有吸电子取代基（酯基，酰胺基，氰基，磷酰基和酮基）的3-乙烯基环己基-2-烯酮，它为构建吡咯啉环提供了三个原子的合成子。在这些环空中观察到总的顺式立体选择性。基于氘代实验和密度泛函理论（DFT）计算，已经证明了反应的范围并考虑了机理问题。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000701
• 作为产物：
  描述：

  3-iodocyclopent-3-enone 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到(E)-methyl 3-(3-oxocyclopent-1-enyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  在膦催化下轻松合成立体选择性六氢异吲哚-4-酮

  摘要：

  据报道，在膦催化下，N-芳基磺酰亚胺类化合物与环状共轭二烯之间的正式[3 + 2]环化反应，可合成出一种新的六氢异吲哚-4-酮合成方法。关键底物是在环外双键上具有吸电子取代基（酯基，酰胺基，氰基，磷酰基和酮基）的3-乙烯基环己基-2-烯酮，它为构建吡咯啉环提供了三个原子的合成子。在这些环空中观察到总的顺式立体选择性。基于氘代实验和密度泛函理论（DFT）计算，已经证明了反应的范围并考虑了机理问题。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000701