1-(1-硝基乙基)环庚烯 | 104489-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-(1-硝基乙基)环庚烯
• 英文名称: 1-(1-nitroethyl)cyclohept-1-ene
• 英文别名: 1-(1-Nitroethyl)cycloheptene
• CAS: 104489-06-7
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: CRWXNAGWORYOII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  57 °C(Press: 0.06 Torr)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-硝基乙基)环庚烯 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以42%的产率得到1-(环庚烯-1-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  进一步研究亚胺介导的烯丙基硝基化合物的形成

  摘要：

  硝基烷烃是有价值的起始材料，可通过其相应的阴离子进行官能化，以及通过 Nef 反应将其转化为其他重要基团，例如酮。在此，我们报告了构建一系列环状烯丙基硝基化合物的工艺开发研究，该化合物具有比之前报道的更环保的溶剂和更低成本、更耐用的催化剂。该工艺旨在选择性合成一种重要的香料中间体，即α-脱氢草本。工艺范围界定和优化涉及溶剂和催化剂筛选以及用于评估关键反应参数（浓度和试剂比）的基本动力学研究。通过合成一小部分额外的衍生物进一步证明了最终的优化条件，以证明范围和实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133058
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 环庚酮 在 N,N-二乙基乙二胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.0h， 以61%的产率得到1-(1-硝基乙基)环庚烯
  参考文献：
  名称：

  进一步研究亚胺介导的烯丙基硝基化合物的形成

  摘要：

  硝基烷烃是有价值的起始材料，可通过其相应的阴离子进行官能化，以及通过 Nef 反应将其转化为其他重要基团，例如酮。在此，我们报告了构建一系列环状烯丙基硝基化合物的工艺开发研究，该化合物具有比之前报道的更环保的溶剂和更低成本、更耐用的催化剂。该工艺旨在选择性合成一种重要的香料中间体，即α-脱氢草本。工艺范围界定和优化涉及溶剂和催化剂筛选以及用于评估关键反应参数（浓度和试剂比）的基本动力学研究。通过合成一小部分额外的衍生物进一步证明了最终的优化条件，以证明范围和实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133058

文献信息

• Reductive Cleavage of γ-Nitro α,β-Unsaturated Esters Mediated by Metals/MeOH
  作者：Subhash P. Chavan、Anil K. Sharma、Krishna S. Ethiraj

  DOI：10.1055/s-2001-14613

  日期：——

  A mild method for the reductive elimination of tertiary γ-nitro α,β-unsaturated esters to β,γ-unsaturated ester is described employing Al, Mg, and Zinc in methanol.

  介绍了一种温和的方法，利用甲醇中的铝、镁和锌，将三级δ-硝基δ±,δ-不饱和酯还原消除为δ,δ-不饱和酯。
• Preparation of cyclic allylic nitro compounds
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US10717701B2

  公开（公告）日：2020-07-21

  Amine-catalyzed formation of cyclic allylic nitro compounds via nitro-aldol reaction is disclosed. A greener solvent and a cheaper, more robust catalyst than in previous reports are used in the nitro-aldol reaction. After screening a range of catalysts the reaction is developed as a selective method of synthesis of α-dehydroherbac and the scope is demonstrated with a small collection of additional substrates.

  本研究公开了胺催化下通过硝基-醛醇反应生成环状烯丙基硝基化合物的方法。在硝基-醛醇反应中使用了比以往报告中更环保的溶剂和更便宜、更坚固的催化剂。在对一系列催化剂进行筛选后，该反应被开发为一种选择性合成 α-脱氢海巴戟的方法，并通过少量其他底物证明了该方法的适用范围。
• Palladium-catalyzed substitutions of allylic nitro compounds. Regiochemistry
  作者：Rui Tamura、Yoshiki Kai、Masato Kakihana、Koji Hayashi、Masanori Tsuji、Tsunehiro Nakamura、Daihei Oda

  DOI：10.1021/jo00373a008

  日期：1986.11
• Facile synthesis of allylic nitro compounds by N,N-dimethylethylenediamine-catalyzed condensation of aliphatic and alicyclic ketones with primary nitroalkanes
  作者：Rui Tamura、Masahiro Sato、Daihei Oda

  DOI：10.1021/jo00373a007

  日期：1986.11
• TAMURA RUI; SATO MASAHIRO; ODA DAIHEI, J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 23, 4368-4375
  作者：TAMURA RUI、 SATO MASAHIRO、 ODA DAIHEI

  DOI：——

  日期：——