(R)-4-[(4-methoxyphenyl)oxy]cyclohex-2-en-1-one | 142012-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-[(4-methoxyphenyl)oxy]cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: (4R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 142012-03-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: HPTWFUAPVAHUKN-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-[(4-methoxyphenyl)oxy]cyclohex-2-en-1-one 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 六甲基磷酰三胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 chloro(2-dicyclohexylphosphino-2′,6′-dimethoxy-1,1′-biphenyl)(2′-amino-1,1′-biphenyl-2-yl) palladium(II) 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-C–H溴化方法在合成叶绿素E中的开发

  摘要：

  报道了一种不对称和高度收敛的三组分合成方法，该方法合成了曲霉生物碱jerantinine E的功能化ABC环系统。提出的合成策略依赖于我们最近开发的烯类一锅式β-C-H溴化方法，该方法可通过钯催化的胺化反应和氧化吲哚的形成快速构建三环四氢咔唑酮核。此外，可以在三个附加步骤中安装包含天然产物D和E环的所有碳原子的仲胺结构单元。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01095
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,4-dibenzoyloxy-cyclohex-2-ene 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 C₁₀H₁₂NO₂^(1-)*K⁽¹⁺⁾ 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 、 三苯基膦 作用下， 反应 10.0h， 生成 (R)-4-[(4-methoxyphenyl)oxy]cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of chiral cycloalkenone derivatives via palladium catalysis

  摘要：

  钯催化的氧化去对称化反应可有效合成手性富集的环烯酮构建块和多样的环氧醌天然产物。

  DOI：

  10.1039/c3sc53250j