1-(5-ethylthiophen-2-yl)-1H-imidazole | 1204425-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-(5-ethylthiophen-2-yl)-1H-imidazole
• CAS: 1204425-01-3
• 化学式: C₉H₁₀N₂S
• 分子量: 178.258
• InChiKey: DQUPXWVKBRIWKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 2-溴-5-乙基噻吩 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四丁基溴化铵 、 caesium carbonate 、 二甲基乙二醛肟 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到1-(5-ethylthiophen-2-yl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  二甲基乙二肟在水中促进咪唑与芳基或杂芳基卤化物的铜催化N-芳基化

  摘要：

  发现CuSO 4 /二甲基乙二肟的组合是一种高效廉价的催化剂体系，用于将咪唑和苯并咪唑与芳基卤化物和杂芳基卤化物进行N芳基化，从而以中等至良好的收率提供相应的产物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180368

文献信息

• Ligand-free copper-catalysed coupling reaction of heteroaryl bromides with imidazole and benzimidazole
  作者：Xiang-Mei Wu、Yan Wang

  DOI：10.3184/030823409x12506792542864

  日期：2009.9

  The synthesis of N-heteroarylimidazoles by coupling heteroaryl bromides with imidazole or benzimidazole under relatively mild conditions using the stable and readily available copper(II) acetate as catalyst and cesium carbonate as base is reported to give products in moderate to good yields.

  据报道，在相对温和的条件下，以稳定易得的醋酸铜（II）为催化剂，以碳酸铯为碱，通过将杂芳基溴化物与咪唑或苯并咪唑偶联合成 N-杂芳基咪唑，可获得中等至良好收率的产品。
• N-Arylation of azaheterocycles with aryl and heteroaryl halides catalyzed by iminodiacetic acid resin-chelated copper complex
  作者：Xiang Mei Wu、Yan Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2009.08.012

  日期：2010.1

  Iminodiacetic acid resin-chelated copper(II) complex is effective in cross-coupling reactions between azaheterocycles and aryl or heteroaryl halides, providing N-arylated products in good to excellent yields. The copper catalyst is air stable and can be readily recovered and reused with minimal loss of activity for three runs. (C) 2009 Xiang Mei Wu. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.