Ethyl 3-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1-phenylpyrazole-4-carboxylate | 1333404-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Ethyl 3-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1-phenylpyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1-phenylpyrazole-4-carboxylate
• CAS: 1333404-79-7
• 化学式: C₁₉H₁₇FN₂O₂
• 分子量: 324.355
• InChiKey: LRHFOBDHAXWILQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1-phenylpyrazole-4-carboxylate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡唑附加杂化物：生物等排设计、合成、计算机和体外抗菌和抗炎评估

  摘要：

  在目前的调查中，我们采用基于生物等排的设计和合成吡唑附加“新分子杂化物”来开发对多重耐药细菌有效的抗菌剂。借助光谱和分析技术对化合物的结构进行了很好的表征，并通过单晶 X 射线分析进一步证实了所选择的衍生物。通过对接研究和 ADMET 计算对化合物的有效性进行计算机评估后，我们进行了体外抗菌评估，发现6c最有效，对铜绿假单胞菌和耻垢分枝杆菌的 MIC 为 5 µg/mL，优于标准药物氨苄西林（分别为 15.6 和 6.25 µg/mL）。化合物6c对蛋白质 1kzn 的 SAR 研究表明，它通过各种非共价相互作用具有 -8.64 kcal mol -1的结合能。抗炎潜力筛选显示，6b是最有效的，其 IC 50为 9.3 µg/mL，与标准阿司匹林 (5.03 µg/mL) 相比具有中等活性。因此，基于 SAR 研究、ADMET 计算和体外研究，新的杂交体似乎有望成为抗菌和抗炎药物发现工作的热门产品。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135780
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 对氟苯甲醛 、 苯肼 在 silica-supported sulfuric acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以90%的产率得到Ethyl 3-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1-phenylpyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现吡唑衍生物作为 NF-ĸB 的有效抑制剂可能对腹主动脉瘤有益

  摘要：

  已经使用 H2SO4.SiO2 作为催化剂合成了许多 3-(4-取代基苯基)-5-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-羧酸盐衍生物。随后筛选了这些衍生物在 RAW264.7 细胞中的 NF-ĸB 转录抑制活性，它们显示出轻度至显着的抑制作用。在测试的衍生物中，化合物 4e 被确定为最有效的 NF-ĸB 转录抑制剂。在BALB/c小鼠腹主动脉瘤(AAA)动物模型中进一步研究了化合物4e的作用。通过皮下施用血管紧张素-II (Ang-II) 在小鼠中诱导 AAA。结果表明，与疾病对照相比，化合物 4e 显着抑制了 AAA 小鼠的炎症和氧化应激。如蛋白质印迹分析所示，它还抑制 AAA 小鼠中的 NF-ĸB 和 COX-2。总的来说，得出的结论是，

  DOI：

  10.1007/s11696-021-01707-7

文献信息

• Sc(OTf)3-catalyzed, solvent-free domino synthesis of functionalized pyrazoles under controlled microwave irradiation
  作者：Kumkum Kumari、Dushyant Singh Raghuvanshi、Viatcheslav Jouikov、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.094

  日期：2012.2

  An efficient, rapid, and green synthesis of functionalized pyrazoles has been accomplished under solvent-free conditions by the reaction of phenyl hydrazine, aldehydes and ethyl acetoacetate. This approach exploits the synthetic potential of microwave irradiation and scandium triflate combination and offers many advantages such as excellent product yields, shorter reaction time, easy isolation of products

  通过苯肼，醛和乙酰乙酸乙酯的反应，在无溶剂条件下完成了功能化吡唑的高效，快速和绿色合成。这种方法利用了微波辐射和三氟甲磺酸scan结合的合成潜力，并提供了许多优势，例如出色的产品收率，较短的反应时间，易于分离的产品以及对环境无害的反应条件。
• Silica chloride catalyzed one-pot synthesis of fully substituted pyrazoles
  作者：Dhanaji V. Jawale、Umesh R. Pratap、Jyotirling R. Mali、Ramrao A. Mane

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.05.016

  日期：2011.7

  Silica chloride catalysted one pot cyclocondensation of aldehydes, ethyl acetoacetate and phenyl hydrazine leading to substituted pyrazoles has been reported. (C) 2011 Ramrao A. Mane. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.