(3S)-3-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanal | 1100114-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanal
• CAS: 1100114-86-0
• 化学式: C₁₅H₂₁BO₃
• 分子量: 260.141
• InChiKey: VAKDUZCAARAULJ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 、 联硼酸频那醇酯 在 甲醇 、 C₂₇H₂₉N₂O₂P 、 sodium t-butanolate 、 [Cu(MeCN)₄](OTf) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Influence of Phosphoramidites in Copper-Catalyzed Conjugate Borylation Reaction

  摘要：

  Copper(I) has become the preferred metal to catalyze the beta-boration of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds, and now we demonstrate that easily accessible monodentate chiral ligands, such as phosphoramidites and phosphites, can be convenient alternative ligands to induce asymmetry in the enantioselective version of this reaction, particularly in the beta-boration of alpha,beta-unsaturated imines.

  DOI：

  10.1021/om300194k

文献信息

• One-Pot Three-Component Highly Selective Synthesis of Homoallylboronates by Using Metal-Free Catalysis
  作者：Ismail Ibrahem、Palle Breistein、Armando Córdova

  DOI：10.1002/chem.201103572

  日期：2012.4.23

  Metal‐free selectivity: The first metal‐free one‐pot three‐component highly chemo‐ and regioselective catalytic synthesis of homoallylboranes using simple N‐heterocyclic carbenes (NHC) and amines is presented. The catalytic reaction between B2(pin)2, α,β‐unsaturated aldehydes and 2‐(triphenylphosphoranylidene)acetate esters proceeds through a catalytic metal‐free β‐boration/Wittig cascade sequence

  无金属的选择性：介绍了使用简单的N-杂环卡宾（NHC）和胺类进行的首个无金属的单锅三组分高化学和区域选择性催化合成烯丙烯酮的方法。B 2（pin）2，α，β-不饱和醛与2-（三苯基膦亚基）乙酸酯之间的催化反应通过无催化的β-硼化/ Wittig级联序列进行（参见方案）。