(2S,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-hexylpyrrolidine-3-carboxylic acid | 1238895-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-hexylpyrrolidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3S)-2-hexyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-3-carboxylic acid
• CAS: 1238895-41-4
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₄
• 分子量: 299.411
• InChiKey: ISGQNHCZMPBWFV-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S)-3-(hydroxymethyl)-2-hexylpyrrolidine-1-carboxylate 在 ruthenium trichloride hydrate 、 水 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 以67%的产率得到(2S,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-hexylpyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性获得对映体纯顺式-2,3-二取代吡咯烷

  摘要：

  据报道，直接获得对映体纯的 2,3-二取代吡咯烷涉及 (R)-苯基甘氨醇衍生的亚胺的非对映选择性烯丙基化和顺序氢化锆化-环化。许多带有芳基、杂芳基、烷基和烯基的吡咯烷衍生物已经以这种方式制备。如脯氨酸衍生物和天然存在的生物碱 (-)-isoretrone-canol 的合成所示，此类化合物是合成具有生物学意义的分子的有用构件。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000255