1-[3-(dimethylamino)prop-2-enoyl]-N-(2,4-dimethylphenyl)cyclopropane-1-carboxamide | 1352009-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[3-(dimethylamino)prop-2-enoyl]-N-(2,4-dimethylphenyl)cyclopropane-1-carboxamide
• CAS: 1352009-55-2
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₂
• 分子量: 286.374
• InChiKey: NTDUMDJWLPLTTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(dimethylamino)prop-2-enoyl]-N-(2,4-dimethylphenyl)cyclopropane-1-carboxamide 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到4-bromo-3-(2-bromoethyl)-1-(2,4-dimethylphenyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  （二甲氨基）丙烯酰基取代的环丙烷的开环/环化反应：卤化吡啶2（1H）-one的简便合成。

  摘要：

  通过容易获得的1-氨基甲酰基-1- [3-（二甲基氨基）丙烯酰基]环丙烷与磷酰氯或三溴化磷在室温下于二氯甲烷中的反应，已开发出一种简便高效的取代吡啶-2（1 H）-酮的合成方法温度。 环化-环丙烷-烯胺酮-吡啶2（1 H）-一个-开环

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217391

文献信息

• Vilsmeier-Type Reaction of Dimethylaminoalkenoyl Cyclopropanes: One-Pot Access to 2,3-Dihydrofuro [3,2-<i>c</i>]pyridin-4(5<i>H</i>)-ones
  作者：Peng Huang、Ning Zhang、Rui Zhang、Dewen Dong

  DOI：10.1021/ol203124f

  日期：2012.1.6

  A domino reaction of readily available 1-carbamoyl-1-dimethylaminoalkenoylcyclopropanes in the presence of triflic anhydride (Tf2O) in N,N-dimethylformamide (DMF) is described, which provides a facile one-pot access to 2,3-dihydrofuro[3,2-c]pyridin-4(5H)-ones via tandem formylation (Vilsmeier-type reaction), intramolecular cyclization, and ring-enlargement sequences.

  描述了在三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）存在下于N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中容易获得的1-氨基甲酰基-1-二甲基氨基链烯酰基环丙烷的多米诺反应，该反应可轻松地一锅获得2,3-二氢呋喃[3,2 - c ] pyridin-4（5 H）-通过串联甲酰化反应（Vilsmeier型反应），分子内环化和环扩大序列。
• Lawesson's reagent-initiated domino reaction of aminopropenoyl cyclopropanes: synthesis of thieno[3,2-c]pyridinones
  作者：Peng Huang、Rui Zhang、Yongjiu Liang、Dewen Dong

  DOI：10.1039/c2ob06709a

  日期：——

  substituted 2,3-dihydrothieno[3,2-c]pyridin-4(5H)-ones has been developed and relies upon a domino reaction of dimethylaminopropenoyl cyclopropanes initiated by Lawesson's reagent. A mechanism involving regioselective thionation, ring-enlargement, and an intramolecular aza-cyclization sequence is proposed. This protocol was utilized as a one-pot route to thieno[3,2-c]pyridin-4(5H)-ones with DDQ as an oxidant

  已经开发了一种方便有效的取代的2,3-二氢噻吩并[3,2- c ]吡啶-4（5 H）-one的合成方法，该方法依赖于二甲基氨基丙烯酰基Lawesson试剂引发的环丙烷。一种机制，涉及区域选择性硫磺化，环扩大和分子内氮杂提出了环化顺序。该协议被用作通向噻吩并[3,2 - c ]吡啶-4-4 （5 H）-的一锅法。DDQ 作为氧化剂。
• Phenyliodine(III) Diacetate Mediated Oxidative Cyclization of 1-Alkenoyl-1-carbamoyl Cycloalkanes: Access to Spiro-Fused Dihydrofuran-3(2<i>H</i>)-ones
  作者：Jingwen Yuan、Qian Zhang、Mangfei Yu、Peng Huang、Rui Zhang、Dewen Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02485

  日期：2015.10.16

  Facile and efficient synthesis of spiro-fused dihydrofuran-3(2H)-ones was developed via phenyliodine(III) diacetate (PIDA) mediated oxidative cyclization of 1-alkenoyl-1-carbamoyl cycloalkanes under very mild conditions.

  通过在非常温和的条件下，通过苯基乙酸碘（III）二乙酸酯（PIDA）介导的1-链烯基-1-氨基甲酰基环烷烃的氧化环化反应，可以轻松，高效地合成螺环稠合的二氢呋喃-3（2 H）-ones。