(S)-2-amino-4-(((2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl)methoxy)butanoic acid | 1352447-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (S)-2-amino-4-(((2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl)methoxy)butanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-amino-4-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy]butanoic acid
• CAS: 1352447-52-9
• 化学式: C₁₄H₂₀N₆O₆
• 分子量: 368.349
• InChiKey: BSJDCVHTYSBWHS-WFMPWKQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-((3aR,4R,6R,6aR)-6-((2-((2S,5R)-3,6-diethoxy-5-isopropyl-2,5-dihydropyrazin-2-yl)ethoxy)methyl)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-9H-6-bis(tert-butoxylcarboxyl)aminopurine 在 水 、 三氟乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 以61%的产率得到(S)-2-amino-4-(((2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl)methoxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷高半胱氨酸的 6′-Oxa 类似物

  摘要：

  S-腺苷甲硫氨酸 (AdoMet) 是生物甲基化中普遍存在的辅助因子，并在该作用中变成S-腺苷高半胱氨酸 (AdoHcy)，充当甲基化过程的生物反馈抑制剂。为了利用 AdoHcy 未探索的结构变异进行生物学研究，其 6'-oxa 类似物和两个相应的碳环核苷（基于阿里斯特霉素和奈普兰霉素）已通过常见的收敛合成方法制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.063

文献信息

• 6′-Oxa analogs of S-adenosylhomocysteine
  作者：Weikuan Li、Wei Ye、Stewart W. Schneller

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.063

  日期：2012.1

  In seeking to avail unexplored structural variations of AdoHcy for biological studies, its 6′-oxa analog and two corresponding carbocyclic nucleosides (based on aristeromycin and neplanocin) have been prepared via common convergent syntheses.

  S-腺苷甲硫氨酸 (AdoMet) 是生物甲基化中普遍存在的辅助因子，并在该作用中变成S-腺苷高半胱氨酸 (AdoHcy)，充当甲基化过程的生物反馈抑制剂。为了利用 AdoHcy 未探索的结构变异进行生物学研究，其 6'-oxa 类似物和两个相应的碳环核苷（基于阿里斯特霉素和奈普兰霉素）已通过常见的收敛合成方法制备。