2-azidoethyl β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-[α-L-fucopyranosyl-(1->3)]-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1352297-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azidoethyl β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-[α-L-fucopyranosyl-(1->3)]-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: S259-1；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-6-(2-azidoethoxy)-2-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1352297-57-4
• 化学式: C₃₆H₆₁N₅O₂₅
• 分子量: 963.899
• InChiKey: AVILAAQVVQNAMB-FTBRBPJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.6
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  428
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  27

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-azidoethyl β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 、 Bis(sodium) guanosine 5'-β-L-fucopyranosyl-diphosphate 在 manganese(ll) chloride 作用下， 反应 48.0h， 以84 mg的产率得到2-azidoethyl β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-[α-L-fucopyranosyl-(1->3)]-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  难辨梭状芽胞杆菌毒素A配体的异常结构需要在流行的筛选库中进行注释校正。

  摘要：

  使用多种技术研究了功能糖业联盟中的五糖S259-1的结构。令人惊讶地，该结构不同于根据先前确定的化学酶促合成的最后步骤中使用的人岩藻糖基转移酶FUT-III的特异性所假定的结构。当与含有I型和II型二糖部分的四糖底物一起呈递时，该酶会生成五糖，其中II型部分优先被岩藻糖基化。在这种情况下，FUT-III产生的意外产物突出了对酶产生的产物进行详细结构分析的重要性。

  DOI：

  10.1039/c1cc15344g

文献信息

• Unexpected structure of a C. difficile toxin A ligand necessitates an annotation correction in a popular screening library
  作者：Ping Zhang、Nahid Razi、Luiz Eugenio、Messele Fentabil、Elena N. Kitova、John S. Klassen、David R. Bundle、Kenneth K.-S. Ng、Chang-Chun Ling

  DOI：10.1039/c1cc15344g

  日期：——

  step of chemoenzymatic synthesis. When presented with a tetrasaccharide substrate containing both type I and type II disaccharide moieties, the enzyme generates a pentasaccharide in which the type II moiety is preferentially fucosylated. The unexpected product generated by FUT-III in this case highlights the importance of performing detailed structural analysis on products generated by enzymes.

  使用多种技术研究了功能糖业联盟中的五糖S259-1的结构。令人惊讶地，该结构不同于根据先前确定的化学酶促合成的最后步骤中使用的人岩藻糖基转移酶FUT-III的特异性所假定的结构。当与含有I型和II型二糖部分的四糖底物一起呈递时，该酶会生成五糖，其中II型部分优先被岩藻糖基化。在这种情况下，FUT-III产生的意外产物突出了对酶产生的产物进行详细结构分析的重要性。