(Z)-(R)-4-iodo-pent-3-en-2-ol | 851760-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-(R)-4-iodo-pent-3-en-2-ol
• 英文别名: (R,Z)-4-iodopent-3-en-2-ol
• CAS: 851760-03-7
• 化学式: C₅H₉IO
• 分子量: 212.03
• InChiKey: BNGSJGITPIHJSS-CLBPYYFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(R)-4-iodo-pent-3-en-2-ol 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.45h， 以83%的产率得到(S,Z)-4-fluoro-2-iodopent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  使用连续流微反应器开发氟化方法

  摘要：

  安全可靠的使用各种氟化方法，包括核氟化（DAST），三氟甲基化（鲁珀特试剂）和电氟化（的Selectfluor ®报道在连续流微反应器）。为了获得清洁的产品而无需进一步纯化，特别注意了使用在线清除程序。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.083
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid 1-methyl-but-2-ynyl ester 在 Lipase Amano PS 、 potassium carbonate 、 红铝 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (Z)-(R)-4-iodo-pent-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  立体控制的[4 + 2]环状物接近二氢吡喃：合成霉素的C1a-C10片段。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了新型的具有C中心手性的有机硅烷试剂的开发，其中立体中心被完全取代，并描述了它们在立体控制合成含三取代烯烃的顺式和反式二氢吡喃中的用途。该试剂参与路易斯酸促进的[4 + 2]环空反应，提供与脂族和芳族醛的有用选择性。还描述了立体霉素（1）的C1a-C10片段的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol0501875

文献信息

• An efficient and versatile synthesis of the butenolide subunit of 4-hydroxylated annonaceous acetogenins
  作者：Thomas R. Hoye、Paul E. Humpal、Jorge I. Jiménez、Michael J. Mayer、Lushi Tan、Zhixiong Ye

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78332-8

  日期：1994.10

  Title butenolides 2 have been synthesized by an efficient and versatile route that provides access to any stereoisomer by use of individual enantiomers of the precursors 3-butyn-2-ol and terminal epoxides.

  已经通过有效且通用的途径合成了标题丁烯内酯2，该途径通过使用前体3-丁炔-2-醇和末端环氧化物的各个对映异构体提供了与任何立体异构体的接触。