3-methyl-7H-pyrido[2,3-c]carbazole | 124421-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-7H-pyrido[2,3-c]carbazole
• 英文别名: 3-Methyl-7H-pyrido[2,3-c]carbazol
• CAS: 124421-78-9
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: NWESYCQOMNELGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基咔唑 在 palladium on activated charcoal 、 二苯醚 、 乙醇 、 三氯氧磷 作用下， 生成 3-methyl-7H-pyrido[2,3-c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Itai; Sekijima, Yakugaku Zasshi, 1956, vol. 76, p. 798

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CAN-Catalyzed Regioselective Synthesis of Pyrido[2,3-c]carbazoles by the Povarov Reaction
  作者：Rajagopal Nagarajan、Mayavan Viji

  DOI：10.1055/s-0031-1289967

  日期：2012.1

  A simple route for the synthesis of 3-methyl-3H-pyrido[2,3-c]carbazoles via Povarov reaction of 3-aminocarbazoles, and ethyl vinyl ether is described. This transformation, catalyzed by cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) under mild reaction conditions, provides the pyrido[2,3-c]carbazoles in good yields with high regioselectivity. Povarov reaction - annulations - heterocycles - Lewis acids­ - regioselectivity

  描述了一种通过3-氨基咔唑与乙基乙烯基醚的Povarov反应合成3-甲基-3 H-吡啶并[2,3- c ]咔唑的简单方法。在温和的反应条件下，硝酸铈（IV）铵（CAN）催化的这种转化以高收率和高区域选择性提供了吡啶并[2,3- c ]咔唑。 Povarov反应-环空-杂环-路易斯酸-区域选择性
• Iron mediated reductive cyclization/oxidation for the generation of chemically diverse scaffolds: An approach in drug discovery
  作者：Uttam B. Karale、Akash Shinde、Vikas R. Gaikwad、Saradhi Kalari、Karthik Gourishetti、Mydhili Radhakrishnan、Yedla Poornachandra、Ramars Amanchy、Sumana Chakravarty、Sai Balaji Andugulapati、Haridas B. Rode

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106698

  日期：2023.10

  key synthetic strategy. In a pilot-scale study, the synthesis of 10 diverse scaffolds was achieved. The 1,7-phenanthroline, thiazolo[5,4-f]quinoline, 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-g]quinoline, pyrrolo[3,2-f]quinoline, 1H-[1,4]oxazino[3,2-g]quinolin-2(3H)-one, [1,2,5]oxadiazolo[3,4-h]quinoline, 7H-pyrido[2,3-c]carbazole, 3H-pyrazolo[4,3-f]quinoline, pyrido[3,2-f]quinoxaline were obtained from nitro hetero

  化学多样性的支架代表了药物发现中生物学上重要起点的主要来源。在此，我们报告了使用关键合成策略从硝基芳烃/硝基（杂）芳烃开发此类多样化支架的过程。在一项中试规模的研究中，实现了 10 种不同支架的合成。1,7-菲咯啉、噻唑并[5,4- f ]喹啉、2,3-二氢-1H-吡咯并[2,3- g ]喹啉、吡咯并[3,2- f ]喹啉、1H- [ 1 ,4]恶嗪[3,2- g ]喹啉-2(3 H )-一, [1,2,5]恶二唑并[3,4- h ]喹啉, 7 H-吡啶并[2,3- c ]咔唑, 3 H-吡唑并[4,3- f ]喹啉、吡啶并[3,2- f ]喹喔啉是由硝基杂芳烃在乙醇中通过铁-乙酸处理然后在氧气氛下反应得到的。这个多样化的库符合药物相似性的五规则。这些支架所代表的化学空间的映射揭示了对未被充分代表的化学多样性的重大贡献。这种方法发展的关键是绘制这些支架所覆盖的生物空间，揭示了神经营养和预防
• Itai; Sekijima, Yakugaku Zasshi, 1956, vol. 76, p. 798
  作者：Itai、Sekijima

  DOI：——

  日期：——