N-(3,5-dithiophen-2-yl-1H-pyrrol-2-yl)-3,5-dithiophen-2-ylpyrrol-2-imine | 1323977-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-(3,5-dithiophen-2-yl-1H-pyrrol-2-yl)-3,5-dithiophen-2-ylpyrrol-2-imine
• CAS: 1323977-67-8
• 化学式: C₂₄H₁₅N₃S₄
• 分子量: 473.667
• InChiKey: DXIVHEWWDYAWTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-dithiophen-2-yl-1H-pyrrol-2-yl)-3,5-dithiophen-2-ylpyrrol-2-imine 在 二异丙胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到5,5-difluoro-1,3,7,9-tetra(thiophen-2-yl)-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,5,2]triazaborinin-4-ium
  参考文献：
  名称：

  噻吩取代的氮杂-BODIPYs的合成及其光学和电化学性能

  摘要：

  通过标准方法合成了一系列新颖的噻吩取代的氮杂-BODIPY染料，并补充了溴化物种与2-三丁基锡烷基噻吩的斯蒂勒偶联。研究了化合物的光学和电化学性质，并将其与密度泛函理论（DFT）计算的结果进行了比较。讨论了噻吩取代基的影响，取决于关于HOMO和LUMO前沿轨道的aza-BODIPY核心位置。BODIPY核上HOMO和LUMO系数的不同分布会导致噻吩取代基对HOMO和LUMO能量产生可变影响，这是可调光学和电化学性质的起源。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.100
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二-2-噻吩基-2-丙烯醛基-1-酮 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(3,5-dithiophen-2-yl-1H-pyrrol-2-yl)-3,5-dithiophen-2-ylpyrrol-2-imine
  参考文献：
  名称：

  噻吩取代的氮杂-BODIPYs的合成及其光学和电化学性能

  摘要：

  通过标准方法合成了一系列新颖的噻吩取代的氮杂-BODIPY染料，并补充了溴化物种与2-三丁基锡烷基噻吩的斯蒂勒偶联。研究了化合物的光学和电化学性质，并将其与密度泛函理论（DFT）计算的结果进行了比较。讨论了噻吩取代基的影响，取决于关于HOMO和LUMO前沿轨道的aza-BODIPY核心位置。BODIPY核上HOMO和LUMO系数的不同分布会导致噻吩取代基对HOMO和LUMO能量产生可变影响，这是可调光学和电化学性质的起源。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.100

文献信息

• Synthesis of thiophene-substituted aza-BODIPYs and their optical and electrochemical properties
  作者：Roland Gresser、Horst Hartmann、Marion Wrackmeyer、Karl Leo、Moritz Riede

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.100

  日期：2011.9

  A series of novel thiophene-substituted aza-BODIPY dyes were synthesized by means of a standard procedure and complemented by a Stille-coupling of a brominated species with 2-tributylstannylthiophene. The optical as well as the electrochemical properties of the compounds were investigated and compared to result of density functional theory (DFT) calculations. The influence of the thiophene substituents

  通过标准方法合成了一系列新颖的噻吩取代的氮杂-BODIPY染料，并补充了溴化物种与2-三丁基锡烷基噻吩的斯蒂勒偶联。研究了化合物的光学和电化学性质，并将其与密度泛函理论（DFT）计算的结果进行了比较。讨论了噻吩取代基的影响，取决于关于HOMO和LUMO前沿轨道的aza-BODIPY核心位置。BODIPY核上HOMO和LUMO系数的不同分布会导致噻吩取代基对HOMO和LUMO能量产生可变影响，这是可调光学和电化学性质的起源。
• Replacing Phenyl Ring with Thiophene: An Approach to Longer Wavelength Aza-dipyrromethene Boron Difluoride (Aza-BODIPY) Dyes
  作者：Xinfu Zhang、Haibo Yu、Yi Xiao

  DOI：10.1021/jo201413b

  日期：2012.1.6

  In the orignial 1,3,5,7-tetraphenyl aza-BODIPY, replacing the phenyl rings with thiophene achieved significant bathochromic shifts. One of the target molecules, DPDTAB, emitting strong NIR fluorescence with a quantum yield of 0.46 in acetonitrile, is a very competitive NIR fluorophore.