(Z)-7-((3aR,4R,5S,6aR)-3-Ethylsulfanyl-5-hydroxy-hexahydro-cyclopenta[c]furan-4-yl)-hept-5-enoic acid methyl ester | 74166-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-7-((3aR,4R,5S,6aR)-3-Ethylsulfanyl-5-hydroxy-hexahydro-cyclopenta[c]furan-4-yl)-hept-5-enoic acid methyl ester
• CAS: 74166-52-2
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄S
• 分子量: 328.473
• InChiKey: JEEMXWBBJHGMBK-UAOGNAPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-((3aR,4R,5S,6aR)-3-Ethylsulfanyl-5-hydroxy-hexahydro-cyclopenta[c]furan-4-yl)-hept-5-enoic acid methyl ester 在 CuCl₂ (1 eq) - CuO (2 eq) 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-7-[(3R,3aR,4R,5S,6aR)-5-Hydroxy-3-(2-hydroxy-heptylsulfanyl)-hexahydro-cyclopenta[c]furan-4-yl]-hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有环五[c]呋喃结构的新型前列腺素的合成与来自桃叶珊瑚素的半硫缩醛侧链

  摘要：

  标题前列腺素，甲基（Z）-7-[（3aR，5S，6R，6aR）-1-（2-取代-2-羟基乙硫基）-5-羟基-六氢-1H-环戊[c]呋喃-6- yl]-5-庚烯酸酯是由桃叶珊瑚素通过半硫代缩醛化在烷基末端（C13-C20）侧链的构建中制备的。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.175
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (3aR,5S,6R,6aR)-1-ethylsulfanyl-6-(2-hydroxy-ethyl)-hexahydro-cyclopenta[c]furan-5-yl ester 在 氢氧化钾 、 dimsylsodium 、 dipyridine chromium trioxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (Z)-7-((3aR,4R,5S,6aR)-3-Ethylsulfanyl-5-hydroxy-hexahydro-cyclopenta[c]furan-4-yl)-hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有环五[c]呋喃结构的新型前列腺素的合成与来自桃叶珊瑚素的半硫缩醛侧链

  摘要：

  标题前列腺素，甲基（Z）-7-[（3aR，5S，6R，6aR）-1-（2-取代-2-羟基乙硫基）-5-羟基-六氢-1H-环戊[c]呋喃-6- yl]-5-庚烯酸酯是由桃叶珊瑚素通过半硫代缩醛化在烷基末端（C13-C20）侧链的构建中制备的。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.175