4-((4-bromo-5-(3-nitrophenyl)-2H-1,2,3-triazol-2-yl)methyl)benzonitrile | 1384848-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-((4-bromo-5-(3-nitrophenyl)-2H-1,2,3-triazol-2-yl)methyl)benzonitrile
• CAS: 1384848-87-6
• 化学式: C₁₆H₁₀BrN₅O₂
• 分子量: 384.192
• InChiKey: BDVINBKSOPLNRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  97.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-((4-bromo-5-iodo-2H-1,2,3-triazol-2-yl)methyl)benzonitrile 、 3-硝基苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate monohydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以89%的产率得到4-((4-bromo-5-(3-nitrophenyl)-2H-1,2,3-triazol-2-yl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of Polysubstituted N2-Alkyl/Aryl-1,2,3-Triazoles via 4-Bromo-5-iodo-1,2,3-triazole

  摘要：

  The regioselective N2-substitution of 4-bromo-5-iodo-1,2,3-triazole with alkyl/aryl halides in the presence of K2CO3 in DMF produced the desired 2-substituted 4-bromo-5-iodo-1,2,3-triazoles as a major products in good to excellent regioselectivity. Subsequent chemoselective Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of N2-substituted 4-bromo-5-iodo-1,2,3-triazoles provided polysubstituted 1,2,3-triazoles efficiently.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290770