(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)-methyl]-6-{[(E)-styryl]thio}tetrahydro-2H-pyran | 1467024-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)-methyl]-6-{[(E)-styryl]thio}tetrahydro-2H-pyran
• CAS: 1467024-04-9
• 化学式: C₄₂H₄₂O₅S
• 分子量: 658.858
• InChiKey: FBDVSPPTWISTMU-UAMFJDTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.09
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  E-styryl iodide 、 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranose 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)-methyl]-6-{[(E)-styryl]thio}tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  立体选择性钯催化硫糖苷的烯基化和炔基化

  摘要：

  通过使用硫糖作为亲核试剂的伙伴，已经建立了有效且前所未有的钯催化的一系列链烯基和炔基卤化物的S-糖基化反应。将二乙酸钯与Xantphos结合用作催化体系，可以制备各种β-烯基硫代糖苷以及β-炔基硫代糖苷，而且收率很高。叶片封闭的β-葡萄糖苷酶抑制剂的正式合成充分证明了该通用方案的有效性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300419