2-(((3aR,4R,6S,6aR)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methoxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate | 1352447-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(((3aR,4R,6S,6aR)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methoxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 2-[[(3aR,4S,6R,6aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1352447-40-5
• 化学式: C₂₃H₃₈O₈SSi
• 分子量: 502.701
• InChiKey: WKYJESSXCKWBEV-NCYKPQTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((3aR,4R,6S,6aR)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methoxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 四氯化碳 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-2-amino-4-(((2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl)methoxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷高半胱氨酸的 6′-Oxa 类似物

  摘要：

  S-腺苷甲硫氨酸 (AdoMet) 是生物甲基化中普遍存在的辅助因子，并在该作用中变成S-腺苷高半胱氨酸 (AdoHcy)，充当甲基化过程的生物反馈抑制剂。为了利用 AdoHcy 未探索的结构变异进行生物学研究，其 6'-oxa 类似物和两个相应的碳环核苷（基于阿里斯特霉素和奈普兰霉素）已通过常见的收敛合成方法制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.063
• 作为产物：
  描述：

  2-(((3aR,4R,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methoxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以66.2%的产率得到2-(((3aR,4R,6S,6aR)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methoxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷高半胱氨酸的 6′-Oxa 类似物

  摘要：

  S-腺苷甲硫氨酸 (AdoMet) 是生物甲基化中普遍存在的辅助因子，并在该作用中变成S-腺苷高半胱氨酸 (AdoHcy)，充当甲基化过程的生物反馈抑制剂。为了利用 AdoHcy 未探索的结构变异进行生物学研究，其 6'-oxa 类似物和两个相应的碳环核苷（基于阿里斯特霉素和奈普兰霉素）已通过常见的收敛合成方法制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.063