Methyl 3,4-bis[6-[4-[(4-methoxyphenyl)diazenyl]phenoxy]hexoxy]benzoate | 1346774-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: Methyl 3,4-bis[6-[4-[(4-methoxyphenyl)diazenyl]phenoxy]hexoxy]benzoate
• 英文别名: methyl 3,4-bis[6-[4-[(4-methoxyphenyl)diazenyl]phenoxy]hexoxy]benzoate
• CAS: 1346774-19-3
• 化学式: C₄₆H₅₂N₄O₈
• 分子量: 788.941
• InChiKey: KEWDUDBKXHZZIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3,4-bis[6-[4-[(4-methoxyphenyl)diazenyl]phenoxy]hexoxy]benzoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以82.7%的产率得到3,4-bis(6-(4-(4-methoxy)phenylazo)phenoxy)hexyloxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, thermal stability and photoresponsive behaviors of azobenzene-tethered polyhedral oligomeric silsesquioxanes

  摘要：

  合成了一系列偶氮苯连接的多面体寡聚硅氧烷(POSS)衍生物，即单偶氮苯取代的POSS（MonoAzo-POSS）、双偶氮苯取代的POSS（BisAzo-POSS）和三偶氮苯取代的POSS（TriAzo-POSS），通过氨基丙基异丁基POSS与具有一个、两个和三个偶氮苯基团的苯甲酸衍生物（AzoMs）（AzoM1、AzoM2和AzoM3）进行酰胺化反应合成。这些衍生物的结构通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、核磁共振氢谱（1H NMR）、碳谱（13C NMR）和质谱进行表征，其热稳定性和在DMF溶液中的光响应性质通过热重分析（TGA）、X射线衍射（XRD）和紫外-可见光谱（UV-vis）进行评估。结果表明，偶氮苯的热稳定性和光异构化可以通过其分子结构进行有效控制。在MonoAzo-POSS中，POSS的较大空间位阻破坏了分子有序性，限制了分子堆积，导致其热稳定性较差。而MonoAzo-POSS的低分子有序性为偶氮基团提供了较大的自由空间，其反式-顺式光异构化速率相应增加。然而，在BisAzo-POSS和TriAzo-POSS中，POSS单元的引入对偶氮苯的规律性影响不明显，POSS的纳米尺寸对分子运动的阻碍作用在提高其高热稳定性方面起主要作用。由于POSS的空间位阻和BisAzo-POSS及TriAzo-POSS中偶氮部分展开结构的影响，它们的光异构化速率降低。

  DOI：

  10.1039/c1nj20577c
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 丙酮 、 丁酮 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 Methyl 3,4-bis[6-[4-[(4-methoxyphenyl)diazenyl]phenoxy]hexoxy]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, thermal stability and photoresponsive behaviors of azobenzene-tethered polyhedral oligomeric silsesquioxanes

  摘要：

  合成了一系列偶氮苯连接的多面体寡聚硅氧烷(POSS)衍生物，即单偶氮苯取代的POSS（MonoAzo-POSS）、双偶氮苯取代的POSS（BisAzo-POSS）和三偶氮苯取代的POSS（TriAzo-POSS），通过氨基丙基异丁基POSS与具有一个、两个和三个偶氮苯基团的苯甲酸衍生物（AzoMs）（AzoM1、AzoM2和AzoM3）进行酰胺化反应合成。这些衍生物的结构通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、核磁共振氢谱（1H NMR）、碳谱（13C NMR）和质谱进行表征，其热稳定性和在DMF溶液中的光响应性质通过热重分析（TGA）、X射线衍射（XRD）和紫外-可见光谱（UV-vis）进行评估。结果表明，偶氮苯的热稳定性和光异构化可以通过其分子结构进行有效控制。在MonoAzo-POSS中，POSS的较大空间位阻破坏了分子有序性，限制了分子堆积，导致其热稳定性较差。而MonoAzo-POSS的低分子有序性为偶氮基团提供了较大的自由空间，其反式-顺式光异构化速率相应增加。然而，在BisAzo-POSS和TriAzo-POSS中，POSS单元的引入对偶氮苯的规律性影响不明显，POSS的纳米尺寸对分子运动的阻碍作用在提高其高热稳定性方面起主要作用。由于POSS的空间位阻和BisAzo-POSS及TriAzo-POSS中偶氮部分展开结构的影响，它们的光异构化速率降低。

  DOI：

  10.1039/c1nj20577c