4-(3-苯基-1,2,4-噁二唑-5-基)哌啶盐酸盐 | 276236-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(3-苯基-1,2,4-噁二唑-5-基)哌啶盐酸盐
• 中文别名: 4-(3-苯基-1,2,4-氧杂二唑-5-基)哌啶HCL
• 英文名称: 3-phenyl-5-(piperidin-4-yl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 4-(3-phenyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-piperidine；4-(3-Phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)piperidine；3-phenyl-5-piperidin-4-yl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 276236-96-5
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O
• mdl: MFCD08691549
• 分子量: 229.282
• InChiKey: FRSNRGPKFYZBJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-苯基-1,2,4-噁二唑-5-基)哌啶盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-8-(3-aminopiperidin-1-yl)-7-(but-2-yn-1-yl)-3-methyl-1-(3-(4-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)piperidin-1-yl)propyl)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  黄嘌呤衍生物的最优化可产生作为靶向DPP-IV和GPR119的强效双配体的HBK001盐酸盐。

  摘要：

  通过成环策略发现了一系列源自先前命中的20i的黄嘌呤化合物，它们在末端侧链上进行了修饰。对疏水侧链中带有刚性杂环的化合物的系统优化导致了新的先导化合物HBK001（21h），其具有改进的DPP-IV抑制作用和体外适度的GPR119激动活性。为了进一步研究PK和PD谱图，我们继续以克为单位合成21h及其盐酸盐（22），并通过ADME / T和口服糖耐量试验（OGTT）对ICR小鼠进行了评估。与其游离碱21h相比，化合物22在体内显示出改善的生物利用度和降低血糖的作用，这可能归因于其溶解度和渗透性的改善。对化合物22的初步毒性研究表明，mini-Ames的结果为阴性，小鼠的初步急性毒性LD50高于1.5 g / kg，而对hERG通道的抑制作用中等，IC50为4.9μM，可能是由于其高亲脂性。这些发现对于将来针对更有效，更安全的靶向DPP-IV和GPR119的双配体治疗糖尿病的药物设计将是有用的。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.112017
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺肟 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-(3-苯基-1,2,4-噁二唑-5-基)哌啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  在新型强效和选择性FXR拮抗剂化学型的发现中对恶二唑核的研究

  摘要：

  最近的发现表明，法尼醇X受体（FXR）拮抗剂可能在胆汁淤积症和相关代谢紊乱的治疗中有用。在本文中，我们报告了以3,5-二取代的恶二唑核心为特征的新型FXR拮抗剂化学型的发现。总共设计并合成了35种新的衍生物，尤其是含有哌啶环的化合物3f和13对FXR表现出最佳的拮抗活性，并具有有希望的细胞效价（IC 50分别为0.58±0.27和0.127±0.02μM） 。优异的药代动力学特性使化合物3f成为本研究中鉴定出的最有希望的先导。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00534

文献信息

• [EN] CHEMOKING RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE CHIMIOKINES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2013010453A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  Disclosed herein are chemokine receptor antagonists of formula (I) wherein G1, X1, X2, and X3 are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds; and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also described.

  本文揭示了化学受体拮抗剂的化学式(I)，其中G1、X1、X2和X3如规范中所定义。还描述了包含这种化合物的组合物；以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• [EN] SUBSTITUTED AMINOQUINOLONES AS DGKALPHA INHIBITORS FOR IMMUNE ACTIVATION<br/>[FR] AMINOQUINOLONES SUBSTITUÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE DGKALPHA POUR ACTIVATION IMMUNITAIRE
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021105117A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The present invention covers aminoquinolone compounds of general formula (I), in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 and n are as defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular of diacylglycerol kinase alpha regulated disorders, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涵盖了一般式(I)的氨基喹啉酮化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和n如本文所定义，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的中间化合物，包括所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗和/或预防疾病的药物组合物，特别是二酰基甘油激酶α调节性疾病，作为唯一药剂或与其他活性成分组合使用。
• [EN] COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS
  申请人：YUMANITY THERAPEUTICS

  公开号：WO2018081167A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The present invention features compounds useful in the treatment of neurological disorders. The compounds of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing neurological disorders.

  本发明涉及对神经系统疾病治疗中有用的化合物。本发明的化合物，单独或与其他药用活性剂结合，可用于治疗或预防神经系统疾病。
• NEW BICYCLIC COMPOUND FOR MODULATING G PROTEIN-COUPLED RECEPTORS
  申请人：Son Jung Beom

  公开号：US20130274268A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The present invention relates to a bicyclic compound for modulating G protein-coupled receptors. The inventive compound provides preventing or treating a disease associated with the modulation of G protein-coupled receptors, particularly GPR119 G protein-coupled receptors.

  本发明涉及一种用于调节G蛋白偶联受体的双环化合物。该创新化合物可用于预防或治疗与调节G蛋白偶联受体相关的疾病，特别是GPR119 G蛋白偶联受体。
• GPCR Agonists
  申请人：Edward Stuart

  公开号：US20090325924A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  Compounds of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, are GPCR agonists and are useful as for the treatment of obesity and diabetes.

  化合物式(I)或其药学上可接受的盐是GPCR激动剂，可用于治疗肥胖症和糖尿病。