3-benzyl-2-(2-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine | 1353985-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-benzyl-2-(2-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2-(2-Methylphenyl)-3-(phenylmethyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1353985-65-5
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂
• 分子量: 298.387
• InChiKey: XWRKOIZDPYVCLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 苯乙炔 、 2-甲基苯甲醛 在 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.83h， 以80%的产率得到3-benzyl-2-(2-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Nano Fe3O4 supported biimidazole Cu(i) complex as a retrievable catalyst for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines in aqueous medium

  摘要：

  一种新型的可磁性回收纳米催化剂是通过将双咪唑Cu(I)络合物以共价方式接枝到氯功能化的二氧化硅@磁铁矿纳米颗粒上，并随后用CuI进行金属化而合成的。通过多种技术对合成的催化剂进行了表征，包括CHN、NMR、FT-IR、TG/DTG、SEM、TEM、EDS、XRD、AAS、ICP-OES和VSM，这些结果揭示了颗粒的超顺磁性。通过ICP-OES和AAS测得催化剂中铜的含量为1.2 mmol g−1。根据电子显微镜（SEM和TEM）研究可以推断，这些颗粒大多呈球形，平均尺寸为20 nm。元素分析和热重分析（CHN和TG）结果表明，功能化有机基团在磁性材料上的负载量为1.4 mmol g−1。所制备的纳米催化剂在水相介质中合成咪唑[1,2-a]吡啶方面表现出优异的绿色催化活性。该催化剂可以通过施加外部磁场轻松回收，并可重复使用至少10次而不降低催化活性。

  DOI：

  10.1039/c4ra03333g

文献信息

• Mechanistic Studies on a New Catalyst System (CuI-NaHSO4×SiO2) Leading to the One-Pot Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines from Reactions of 2-Aminopyridines, Aldehydes, and Terminal Alkynes
  作者：Rina Ghosh、Sarita Mishra

  DOI：10.1055/s-0030-1260255

  日期：2011.11

  One-pot reactions of aldehydes, 2-aminopyridines, and terminal alkynes, in the presence of the copper(I) iodide-NaHSO4˙SiO2 combination catalyst in refluxing toluene, generate the corresponding imidazo[1,2-a]pyridines in high to excellent yields; the mechanism has been studied. CuI-NaHSO4˙SiO2 - one-pot synthesis - imidazo[1,2-a]pyridine - 2-aminopyridine - cascade reaction

  在回流的甲苯中，在碘化铜（I）-NaHSO 4 inSiO 2组合催化剂的存在下，醛，2-氨基吡啶和末端炔的一锅反应生成相应的咪唑并[1,2- a ]吡啶高至优异的产量；已经研究了该机制。 翠的NaHSO 4的SiO 2 -一锅合成-咪唑并[1,2一]吡啶- 2-氨基吡啶-级联反应
• Nano Fe3O4 supported biimidazole Cu(i) complex as a retrievable catalyst for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines in aqueous medium
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Maryam Farhang、Rahman Hosseinzadeh、Yaghoub Sarrafi

  DOI：10.1039/c4ra03333g

  日期：——

  A novel magnetically recoverable nano-catalyst based on a biimidazole Cu(I) complex has been synthesized by covalent grafting of biimidazole on chloride-functionalized silica@magnetite nanoparticles, followed by metalation with CuI. The synthesized catalyst was characterized by various techniques such as CHN, NMR, FT-IR, TG/DTG, SEM, TEM, EDS, XRD, AAS, ICP-OES and VSM which revealed the superparamagnetic nature of the particles. The amount of Cu in the catalyst was measured to be 1.2 mmol g−1 by ICP-OES and AAS. From electron microscopy (SEM and TEM) studies it can be inferred that the particles are mostly spherical in shape and have an average size of 20 nm. Elemental and thermo gravimetric analysis (CHN and TG) results indicate the loading amount of functionalized organic groups on the magnetic material was 1.4 mmol g−1. The prepared nanocatalyst was shown to have excellent and green catalytic activity in the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines in aqueous media. The catalyst can be easily recovered by applying an external magnetic field and reused for atleast 10 times without deterioration in catalytic activity.

  一种新型的可磁性回收纳米催化剂是通过将双咪唑Cu(I)络合物以共价方式接枝到氯功能化的二氧化硅@磁铁矿纳米颗粒上，并随后用CuI进行金属化而合成的。通过多种技术对合成的催化剂进行了表征，包括CHN、NMR、FT-IR、TG/DTG、SEM、TEM、EDS、XRD、AAS、ICP-OES和VSM，这些结果揭示了颗粒的超顺磁性。通过ICP-OES和AAS测得催化剂中铜的含量为1.2 mmol g−1。根据电子显微镜（SEM和TEM）研究可以推断，这些颗粒大多呈球形，平均尺寸为20 nm。元素分析和热重分析（CHN和TG）结果表明，功能化有机基团在磁性材料上的负载量为1.4 mmol g−1。所制备的纳米催化剂在水相介质中合成咪唑[1,2-a]吡啶方面表现出优异的绿色催化活性。该催化剂可以通过施加外部磁场轻松回收，并可重复使用至少10次而不降低催化活性。
• CuI/Fe ₃ O ₄ NPs@Biimidazole IL‐KCC‐1 as a leach proof nanocatalyst for the synthesis of imidazo[1,2‐ <i>a</i> ]pyridines in aqueous medium
  作者：Sajjad Azizi、Nasrin Shadjou、Jafar Soleymani

  DOI：10.1002/aoc.6031

  日期：2021.1

  CuI/Fe3O4NPs@IL‐KCC‐1 with high surface area (225 m2 g−1) and porous structure not only exhibited excellent catalytic activity in aqueous media but also, with its good stability, simply recovered by an external magnet and recycled for eight cycles without significant loss in its intrinsic activity. Higher catalytic activity of CuI/Fe3O4NPs@IL‐KCC‐1 is due to exceptional dendritic fibrous structure of KCC‐1 and

  另外，在本工作中，修饰的加载铁离子液体基于树突纤维状纳米二氧化硅（DFN和）一种创新的浸出证明纳米催化剂3 ö 4周的NP和CuI盐的设计和施加咪唑的快速合成[1,2一来自吡啶苯乙炔，2-氨基吡啶和醛在水性介质中的反应 通过场发射扫描电子显微镜（FESEM），透射电子显微镜（TEM），傅立叶变换红外（FT‐IR），火焰原子吸收光谱（FAAS），能量分散X射线（EDX）研究了合成的纳米催化剂的结构。 ），X射线衍射（XRD），气液固（VLS）和吸附/解吸分析（Brunauer-Emmett-Teller [BET]方程）仪器技术。铜/铁3具有高表面积（225 m 2 g -1）和多孔结构的O 4 NPs @ IL‐KCC‐1不仅在水性介质中表现出优异的催化活性，而且具有良好的稳定性，可以通过外部磁体简单地回收并循环利用。八个循环，其内在活性没有明显损失。CuI / Fe 3 O 4的更高催化活性NPs