3-benzyl-2-(2-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine | 1245815-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-benzyl-2-(2-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-benzyl-2-(2-chlorophenyl)-1H-imidazo[1,2-a]pyridine；3-Benzyl-2-(2-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1245815-58-0
• 化学式: C₂₀H₁₅ClN₂
• 分子量: 318.805
• InChiKey: LZIHWTYZKSLAIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 1-(2-chlorophenyl)-3-phenyl-2-propyn-1-ol 在 copper(l) chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到3-benzyl-2-(2-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  芳基丙炔醇与 2-氨基吡啶的串联胺化/环异构化作为制备咪唑 [1,2-a] 吡啶的便捷途径

  摘要：

  通过芳基炔丙醇与 2-氨基吡啶的直接胺化及其随后的分子内环异构化，探索了一种导致咪唑并 [1,2-a] 吡啶的新串联路线。已开发出 ZnCl2 / CuCl 系统来促进这种转化，从而以中等至良好的产率生成各种咪唑并 [1,2-a] 吡啶。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101053

文献信息

• Copper Iodide Nanoparticles Immobolized Porous Polysulfonamide: An Effective Nanocatalyst for Synthesis of Imidazo [1,2-a] Pyridines
  作者：Fatemeh Hamidi Dastjerdi、Ramin Ghorbani-Vaghei、Sedigheh Alavinia

  DOI：10.1007/s10562-020-03265-1

  日期：2020.12

  An efficient route was developed for the synthesis of a new polymer, porous cross-linked poly(ethyleneamine)-polysulfonamide (PEA-PSA), as an organic support for the imobilization of CuI nanoparticles (PEA-PSA@CuI). The resulting catalyst works as an efficient recyclable heterogeneous catalyst for the synthesis of imidazo[1,2- a ] pyridines from the reaction of 2-aminopyridine, aldehydes and phenylacetylene

  开发了一种合成新型聚合物多孔交联聚（亚乙基胺）-聚磺酰胺（PEA-PSA）的有效途径，作为固定化 CuI 纳米颗粒（PEA-PSA@CuI）的有机载体。所得催化剂可作为一种有效的可回收多相催化剂，用于由 2-氨基吡啶、醛和苯乙炔的反应合成咪唑并[1,2-a]吡啶。该方法具有显着的优点，包括：易于纯化、官能团耐受性、催化剂的可回收性以及以高产率和短反应时间合成新衍生物。图形摘要
• Cu–Mn spinel oxide catalyzed synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines through domino three-component coupling and 5-exo-dig cyclization in water
  作者：Jaideep B. Bharate、Santosh K. Guru、Shreyans K. Jain、Samdarshi Meena、Parvinder Pal Singh、Shashi Bhushan、Baldev Singh、Sandip B. Bharate、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1039/c3ra42046a

  日期：——

  of therapeutically important and structurally diverse imidazo[1,2-a]pyridines using recyclable bimetallic Cu–Mn spinel oxide catalyst in aqueous medium has been developed. The Cu–Mn catalyzed domino three-component coupling of 2-aminopyridines, aldehydes and alkynes followed by 5-exo-dig cycloisomerization produced desired imidazo[1,2-a]pyridines in good yields. The efficiency of this protocol could

  已开发出一种在水介质中使用可回收的双金属 Cu-Mn 尖晶石氧化物催化剂，有效且环保地合成具有治疗意义且结构多样的咪唑并[1,2-a] 吡啶。Cu-Mn 催化的 2-氨基吡啶、醛和炔烃的多米诺三组分偶联，然后是 5-exo-dig 环异构化，以良好的收率产生所需的咪唑并[1,2-a]吡啶。该协议的效率可归因于这些金属在双金属 Cu-Mn 催化剂中以多种氧化态（Cu2+、Mn2+、Mn3+ 和 Mn4+）的存在。与以前的报告相比，该协议的优点包括使用水性介质、可回收催化剂、更短的反应时间和不需要任何添加剂。这是第一种利用水作为反应介质合成咪唑并[1,2-a]吡啶的方法。
• Mechanistic Studies on a New Catalyst System (CuI-NaHSO4×SiO2) Leading to the One-Pot Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines from Reactions of 2-Aminopyridines, Aldehydes, and Terminal Alkynes
  作者：Rina Ghosh、Sarita Mishra

  DOI：10.1055/s-0030-1260255

  日期：2011.11

  One-pot reactions of aldehydes, 2-aminopyridines, and terminal alkynes, in the presence of the copper(I) iodide-NaHSO4˙SiO2 combination catalyst in refluxing toluene, generate the corresponding imidazo[1,2-a]pyridines in high to excellent yields; the mechanism has been studied. CuI-NaHSO4˙SiO2 - one-pot synthesis - imidazo[1,2-a]pyridine - 2-aminopyridine - cascade reaction

  在回流的甲苯中，在碘化铜（I）-NaHSO 4 inSiO 2组合催化剂的存在下，醛，2-氨基吡啶和末端炔的一锅反应生成相应的咪唑并[1,2- a ]吡啶高至优异的产量；已经研究了该机制。 翠的NaHSO 4的SiO 2 -一锅合成-咪唑并[1,2一]吡啶- 2-氨基吡啶-级联反应
• Synthesis of imidazo[1,2a]pyridines via three-component reaction of 2-aminopyridines, aldehydes and alkynes
  作者：Ping Liu、Li-song Fang、Xinsheng Lei、Guo-qiang Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.139

  日期：2010.9

  A novel three-component reaction towards the synthesis of imidazo[1,2a]pyridines was independently developed based on 2-aminopyridines, aldehydes and alkynes, and thereby imidazo[1,2a]pyridines were obtained in acceptable yields by the CuSO4/TsOH catalyzed three-component reaction.

  向咪唑并[1,2的合成一种新型三组分反应一]吡啶是独立的基础上研制2-氨基吡啶，醛和炔烃，从而咪唑并[1,2一个在由硫酸铜可接受的产率得到〕吡啶/ TsOH催化三组分反应。
• Nano Fe3O4 supported biimidazole Cu(i) complex as a retrievable catalyst for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines in aqueous medium
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Maryam Farhang、Rahman Hosseinzadeh、Yaghoub Sarrafi

  DOI：10.1039/c4ra03333g

  日期：——

  A novel magnetically recoverable nano-catalyst based on a biimidazole Cu(I) complex has been synthesized by covalent grafting of biimidazole on chloride-functionalized silica@magnetite nanoparticles, followed by metalation with CuI. The synthesized catalyst was characterized by various techniques such as CHN, NMR, FT-IR, TG/DTG, SEM, TEM, EDS, XRD, AAS, ICP-OES and VSM which revealed the superparamagnetic nature of the particles. The amount of Cu in the catalyst was measured to be 1.2 mmol g−1 by ICP-OES and AAS. From electron microscopy (SEM and TEM) studies it can be inferred that the particles are mostly spherical in shape and have an average size of 20 nm. Elemental and thermo gravimetric analysis (CHN and TG) results indicate the loading amount of functionalized organic groups on the magnetic material was 1.4 mmol g−1. The prepared nanocatalyst was shown to have excellent and green catalytic activity in the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines in aqueous media. The catalyst can be easily recovered by applying an external magnetic field and reused for atleast 10 times without deterioration in catalytic activity.

  一种新型的可磁性回收纳米催化剂是通过将双咪唑Cu(I)络合物以共价方式接枝到氯功能化的二氧化硅@磁铁矿纳米颗粒上，并随后用CuI进行金属化而合成的。通过多种技术对合成的催化剂进行了表征，包括CHN、NMR、FT-IR、TG/DTG、SEM、TEM、EDS、XRD、AAS、ICP-OES和VSM，这些结果揭示了颗粒的超顺磁性。通过ICP-OES和AAS测得催化剂中铜的含量为1.2 mmol g−1。根据电子显微镜（SEM和TEM）研究可以推断，这些颗粒大多呈球形，平均尺寸为20 nm。元素分析和热重分析（CHN和TG）结果表明，功能化有机基团在磁性材料上的负载量为1.4 mmol g−1。所制备的纳米催化剂在水相介质中合成咪唑[1,2-a]吡啶方面表现出优异的绿色催化活性。该催化剂可以通过施加外部磁场轻松回收，并可重复使用至少10次而不降低催化活性。