[2-(4-Methylcyclohexyl)-2-oxoethyl] acetate | 80749-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2-(4-Methylcyclohexyl)-2-oxoethyl] acetate
• 英文别名: [2-(4-methylcyclohexyl)-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 80749-63-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: VPKWYBDUAHZSRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8,9-epoxy-p-menthan-10-ol 、 lead(IV) tetraacetate 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到[2-(4-Methylcyclohexyl)-2-oxoethyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  乙酸铅（IV）介导的β-羟基醚的裂解：α-乙酰氧基羰基化合物的对映选择性合成

  摘要：

  通过用四乙酸铅处理2，3-环氧伯醇可以有效地合成α-乙酰氧基醛或α-乙酰氧基酮。以完全的区域和立体选择性进行的反应有助于通过Sharpless环氧化由烯丙醇对映体选择性合成α-乙酰氧基羰基化合物。具有氧化的五元，六元或七元环的环状β-羟基醚被转化为α-乙酰氧基醚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.056

文献信息

• Lead(IV) acetate mediated cleavage of β-hydroxy ethers: enantioselective synthesis of α-acetoxy carbonyl compounds
  作者：Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Esteban Alvarez、Ramón Alvarez-Manzaneda、Pedro E. Muñoz、Fermín Jimenez、Hanane Bouanou

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.056

  日期：2011.11

  α-Acetoxy aldehydes or α-acetoxy ketones can be efficiently synthesized by treating 2,3-epoxy primary alcohols with lead tetraacetate. The reaction, which proceeds with complete regio- and stereoselectivity facilitates the enantioselective synthesis of α-acetoxy carbonyl compounds from allyl alcohols, via Sharpless epoxidation. Cyclic β-hydroxy ethers, with an oxygenated five-, six- or seven-membered

  通过用四乙酸铅处理2，3-环氧伯醇可以有效地合成α-乙酰氧基醛或α-乙酰氧基酮。以完全的区域和立体选择性进行的反应有助于通过Sharpless环氧化由烯丙醇对映体选择性合成α-乙酰氧基羰基化合物。具有氧化的五元，六元或七元环的环状β-羟基醚被转化为α-乙酰氧基醚。