4-tert-butyldiphenylsilyloxybut-1-yl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside | 1377186-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-tert-butyldiphenylsilyloxybut-1-yl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1377186-99-6
• 化学式: C₅₄H₅₄O₁₁Si
• 分子量: 907.102
• InChiKey: HNLYJVMRPUWDFA-IBYZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.62
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  132.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyldiphenylsilyloxybut-1-yl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-tert-butyldiphenylsilyloxybut-1-yl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-triphenylmethyl-β-Dglucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  HPLC 辅助的自动化寡糖合成

  摘要：

  标准HPLC适用于聚合物支持的寡糖合成。使用软件控制的溶剂输送系统输送基于溶液的试剂。可以使用标准 UV 检测器实时监测反应进程和完成情况。可以使用此设置执行寡糖组装的所有步骤，包括加载、糖基化、脱保护和裂解。

  DOI：

  10.1021/ol301105y
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoylglucosyl bromide 、 4-(tret-butyldiphenylsilyloxy)butan-1-ol 在 mercury(I) bromide 、 mercury(II) cyanide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以89%的产率得到4-tert-butyldiphenylsilyloxybut-1-yl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  HPLC 辅助的自动化寡糖合成

  摘要：

  标准HPLC适用于聚合物支持的寡糖合成。使用软件控制的溶剂输送系统输送基于溶液的试剂。可以使用标准 UV 检测器实时监测反应进程和完成情况。可以使用此设置执行寡糖组装的所有步骤，包括加载、糖基化、脱保护和裂解。

  DOI：

  10.1021/ol301105y

文献信息

• Surface-Tethered Iterative Carbohydrate Synthesis: A Spacer Study
  作者：N. Vijaya Ganesh、Kohki Fujikawa、Yih Horng Tan、Swati S. Nigudkar、Keith J. Stine、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/jo400095u

  日期：2013.7.19

  Comparative study of Surface-Tethered Iterative Carbohydrate Synthesis (STICS) using HPLC-assisted experimental setup clearly demonstrates benefits of using longer spacer-anchoring systems. The use of mixed self-assembled monolayers helps provide the required space for glycosylation reaction around the immobilized glycosyl acceptor. Both extension of the spacer length and using mixed self-assembled monolayers help promote the reaction, and the beneficial effects may include moving the glycosyl acceptor further out into solution and providing additional conformational flexibility. It is possible that surface-immobilized glycosyl acceptors with a longer spacer (C8-O-C8)-lipoic acid have a higher tendency to mimic a solution-phase reaction environment than acceptors with shorter spacers.