9,18-Bis(2-octyldodecyl)-5,14-dithia-9,18-diazapentacyclo[10.6.0.03,10.04,8.013,17]octadeca-1(12),2,4(8),6,10,13(17),15-heptaene | 1345865-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9,18-Bis(2-octyldodecyl)-5,14-dithia-9,18-diazapentacyclo[10.6.0.03,10.04,8.013,17]octadeca-1(12),2,4(8),6,10,13(17),15-heptaene
• 英文别名: 9,18-bis(2-octyldodecyl)-5,14-dithia-9,18-diazapentacyclo[10.6.0.03,10.04,8.013,17]octadeca-1(12),2,4(8),6,10,13(17),15-heptaene
• CAS: 1345865-77-1
• 化学式: C₅₄H₈₈N₂S₂
• 分子量: 829.438
• InChiKey: BQBXGCUKRUYYGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  23.4
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-正辛基-1-十二胺 、 2,2'-(2,5-dibromo-1,4-phenylene)bis(3-bromothiophene) 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 以40%的产率得到9,18-Bis(2-octyldodecyl)-5,14-dithia-9,18-diazapentacyclo[10.6.0.03,10.04,8.013,17]octadeca-1(12),2,4(8),6,10,13(17),15-heptaene
  参考文献：
  名称：

  Pyrroloindacenodithiophene containing polymers for organic field effect transistors and organic photovoltaics

  摘要：

  报道了富电子吡咯并二氮杂萘二噻吩（NIDT）单元的合成。二烷基化NIDT单元与电子缺陷二溴化苯并噻二唑（BT）、二氟苯并噻二唑（ffBT）、噻吩并吡咯二酮（TPD）和1,1′-联噻吩并吡咯二酮（biTPD）单元的斯蒂勒共聚反应生成了一系列低带隙半导体聚合物。初步测试表明，这些材料有望用作有机场效应晶体管（OFET）中的p型半导体，其迁移率高达0.07 cm2V−1s−1。这些材料还作为供体聚合物用于聚合物/富勒烯体异质结有机光伏电池（OPV），效率最高可达2.5%。

  DOI：

  10.1039/c1jm13428k

文献信息

• Pyrroloindacenodithiophene containing polymers for organic field effect transistors and organic photovoltaics
  作者：Jenny E. Donaghey、Raja Shahid Ashraf、Youngju Kim、Zheng Gang Huang、Christian B. Nielsen、Weimin Zhang、Bob Schroeder、Christophe R. G. Grenier、Christopher T. Brown、Pasquale D'Angelo、Jeremy Smith、Scott Watkins、Kigook Song、Thomas D. Anthopoulos、James R. Durrant、Charlotte K. Williams、Iain McCulloch

  DOI：10.1039/c1jm13428k

  日期：——

  The synthesis of the novel electron-rich pyrroloindacenodithiophene (NIDT) unit is reported. Stille copolymerization of the distannylated NIDT unit, with the electron-deficient dibrominated benzothiadiazole (BT), difluorobenzothiadiazole (ffBT), thienopyrrolodione (TPD) and 1,1′-bithienopyrrolodione (biTPD) units afforded a series of low band gap semiconducting polymers. Initial testing shows promise for the use of these materials as p-type semiconductors in organic field effect transistors (OFETs) with mobilities as high as 0.07 cm2V−1s−1 being measured. These materials have also been tested as the donor polymer in polymer/fullerene bulk heterojunction organic photovoltaics (OPVs) giving maximum efficiencies of 2.5%.

  报道了富电子吡咯并二氮杂萘二噻吩（NIDT）单元的合成。二烷基化NIDT单元与电子缺陷二溴化苯并噻二唑（BT）、二氟苯并噻二唑（ffBT）、噻吩并吡咯二酮（TPD）和1,1′-联噻吩并吡咯二酮（biTPD）单元的斯蒂勒共聚反应生成了一系列低带隙半导体聚合物。初步测试表明，这些材料有望用作有机场效应晶体管（OFET）中的p型半导体，其迁移率高达0.07 cm2V−1s−1。这些材料还作为供体聚合物用于聚合物/富勒烯体异质结有机光伏电池（OPV），效率最高可达2.5%。