(+/-) 5-Ethyl-1,4,5-trihydro-5-hydroxy-7-iodo-8-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)-oxepino[3,4-c]pyridine-3,9-dione | 246851-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (+/-) 5-Ethyl-1,4,5-trihydro-5-hydroxy-7-iodo-8-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)-oxepino[3,4-c]pyridine-3,9-dione
• 英文别名: 5-Ethyl-5-hydroxy-7-iodo-8-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)-1,4-dihydrooxepino[3,4-c]pyridine-3,9-dione
• CAS: 246851-91-2
• 化学式: C₁₇H₂₂INO₄Si
• 分子量: 459.356
• InChiKey: QXYDGVIEMBTANP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyloxycarbonylamino)phenyl isocyanide 、 (+/-) 5-Ethyl-1,4,5-trihydro-5-hydroxy-7-iodo-8-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)-oxepino[3,4-c]pyridine-3,9-dione 在 六甲基二锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以24%的产率得到7-Amino-20-ethyl-20-hydroxy-10-trimethylsilyl-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.9.0.02,11.04,9.015,21]docosa-1(22),2,4(9),5,7,10,15(21)-heptaene-14,18-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel A,B,E-Ring-Modified Camptothecins Displaying High Lipophilicity and Markedly Improved Human Blood Stabilities

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm9902279
• 作为产物：
  描述：

  Formic acid 2-methoxy-4-propionyl-6-trimethylsilanyl-pyridin-3-yl methyl ester 在 碘代三甲硅烷 、 一氯化碘 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 lithium bromide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (+/-) 5-Ethyl-1,4,5-trihydro-5-hydroxy-7-iodo-8-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)-oxepino[3,4-c]pyridine-3,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel A,B,E-Ring-Modified Camptothecins Displaying High Lipophilicity and Markedly Improved Human Blood Stabilities

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm9902279

文献信息

• Camptothecin analogs and methods of preparation thereof
  申请人：University of Pittsburgh

  公开号：US06207832B1

  公开（公告）日：2001-03-27

  A compound has the formula in racemic form, enantiomerically enriched form or enantiomerically pure form. R6 is preferably —Si(R8R9R10) or —(R7)Si(R8R9R10), wherein R7 is an alkylene group, an alkenylene group, or an alkynylene group; and R8, R9 and R10 are independently a C1-10 alkyl group, a C2-10 alkenyl group, a C2-10 alkynyl group, an aryl group or a —(CH2)NR11 group, wherein N is an integer within the range of 1 through 10 and R11 is a hydroxy group, alkoxy group, an amino group, an alkylamino group, a dialkylamino group, a halogen atom, a cyano group, —SRc or a nitro group. R1-R can be broadly substituted. R5 is preferably a C1-10 alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, or a benzyl group. R13 is preferably H, F or —CH3. R16 is R16 is —C(O)Rf or H. The E-ring (the lactone ring) may be opened. A method of synthesis of compound (1) and intermediates in the synthesis thereof are provided.

  这个化合物的结构式可以是外消旋型、对映富集型或对映纯型。其中，R6最好是—Si(R8R9R10)或—(R7)Si(R8R9R10)，其中R7是烷基、烯基或炔基；而R8、R9和R10分别是C1-10烷基、C2-10烯基、C2-10炔基、芳基或—(CH2)NR11基，其中N是1到10之间的整数，而R11是羟基、烷氧基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、卤素原子、氰基、—SRc或硝基。R1-R可以广泛置换。R5最好是C1-10烷基、烯基、炔基或苄基。R13最好是H、F或—CH3。R16是—C(O)Rf或H。E环（内酯环）可以被打开。提供了化合物（1）的合成方法和合成中间体。