(Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-戊烯酸 | 118109-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-戊烯酸
• 英文名称: (Z)-1-(2-aminothiazol-4-yl)butene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(2-aminothiazol-4-yl)-(Z)-pent-2-enoic acid；(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-pentenoic acid；(Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)pent-2-enoic acid
• CAS: 118109-49-2
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 198.246
• InChiKey: OCLBDVLAKARYRF-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-戊烯酸 、 N,N-dimethylaminochloromethyleneammonium chloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以67%的产率得到methyl (Z)-2-(2-dimethylaminomethylidenaminothiazol-4-yl)-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Protected aminothiazolylacetic acid derivatives

  摘要：

  描述了一种受保护的氨基噻唑乙酸衍生物，其表示为以下式（I）：##STR1## 其中A代表一个氮原子或一个甲基基团，R.sup.1 和R.sup.2 可以相同也可以不同，分别代表氢原子、较低的烷基基团或取代或未取代的芳基团，R.sup.3 代表较低的烷氧基团、卤代较低的烷氧基团、三苯甲氧基团、较低的烷基基团或酰氧基团，R.sup.4 代表卤原子、羟基、较低的烷氧基团或取代或未取代的氨基团；以及其盐；以及其制备方法。根据本发明的受保护的氨基噻唑乙酸衍生物是引入2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-烷氧基亚氨基乙酰基团或2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-烯酰基团到头孢菌素骨架的有用中间体。

  公开号：

  US05631378A1

文献信息

• Cephem Compounds with Latent Reactive Groups
  申请人：Gladius Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20190100534A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  Cephem and penem compounds having a styrylmethylene moiety at the 3-position in the cephem or penem ring to which a positively charged leaving group is bonded and wherein the leaving group contains a vicinal diol or is bonded to a unsubstituted or substituted catechol. The leaving group can be a positively charge nitrogen leaving group. Cephems include cephalosporins, cephamycins, carbacephems, and oxacephems. Penems include penems, carbapenems and oxapenems. Preferred cephems are cephalosporins. Preferred penems are carbapenems. Compounds exhibit antibiotic activity against Gram-negative bacteria and/or Gram-positive bacteria. Compounds exhibit antibiotic activity against bacteria which exhibit multi-drug resistance. Compounds of the invention exhibit antibiotic activity against bacterial strains which produce extended spectrum beta-lactamases (ESBL), which produce AmpC beta-lactamases or which produce a carbapenemase. Pharmaceutical compositions comprising one or more cephems or penems or methods of treatment of bacterial infections with such compounds and compositions.

  具有在头孢菌素或青霉烷素环中3位处具有苯乙烯亚甲基基团的头孢菌素和青霉烷素化合物，其中正电离子离去基团与离去基团中含有邻二醇或连接到未取代或取代过的邻苯二酚。离去基团可以是正电离子离去基团。头孢菌素包括头孢菌素、头孢菌烷、卡巴头孢菌素和氧头孢菌素。青霉烷素包括青霉烷素、碳青霉烷素和氧青霉烷素。首选头孢菌素是头孢菌素。首选青霉烷素是碳青霉烷素。化合物对革兰氏阴性细菌和/或革兰氏阳性细菌表现出抗生素活性。化合物对表现出多重耐药性的细菌表现出抗生素活性。本发明的化合物表现出抗生素活性，对产生扩展谱β-内酰胺酶（ESBL）、产生AmpCβ-内酰胺酶或产生碳青霉烷酶的细菌菌株表现出抗生素活性。包括一种或多种头孢菌素或青霉烷素的制药组合物或使用这些化合物和组合物治疗细菌感染的方法。
• Producing z-isomer of hydrogen bromide salt of 2-aminothiazole derivative
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1000939A1

  公开（公告）日：2000-05-17

  There is disclosed a process for producing an acid salt of a (Z)-2-aminothiazole compound of the formula (I): wherein R1 and R2 independently represent an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, Y represents a halogen atom, -OSO3H or -OPO(OH)2, m indicates the valence number of an inorganic acid of the formula: HY wherein Y represents the same as defined above, and n indicates an integer of 1 or 2, which process is characterized by: reacting an acid salt of a 2-aminothiazole compound of the formula (II): wherein R1 and R2 independently represent an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, X represents a bromine atom or an iodine atom, and the wavy line means that this compound is a mixture of the E- and Z-isomers, with the inorganic acid of the formula HY.

  本发明公开了一种生产式(I)的(Z)-2-氨基噻唑化合物酸盐的工艺： 其中 R1 和 R2 独立地代表具有 1 至 5 个碳原子的烷基，Y 代表卤素原子、-OSO3H 或 -OPO(OH)2、 m 表示式中无机酸的价数：HY 其中 Y 代表与上述定义相同的元素，以及 n 表示 1 或 2 的整数、 该工艺的特点是 使式（II）的 2-氨基噻唑化合物的酸盐反应： 其中 R1 和 R2 独立地代表具有 1 至 5 个碳原子的烷基，X 代表溴原子或碘原子，波浪线表示该化合物是 E 异构体和 Z 异构体的混合物，与式 HY 的无机酸反应。
• Producing Z-isomer of hydrogen bromide salt of 2-aminothiazole derivative
  申请人：Sumitomo Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20020058818A1

  公开（公告）日：2002-05-16

  There is disclosed a process for producing an acid salt of a (Z)-2-aminothiazole compound of the formula (I): 1 wherein R 1 and R 2 independently represent an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, Y represents a halogen atom, —OSO 3 H or —OPO(OH) 2 , m indicates the valence number of an inorganic acid of the formula: HY wherein Y represents the same as defined above, and n indicates an integer of 1 or 2, which process is characterized by: reacting an acid salt of a 2-aminothiazole compound of the formula (II): 2 wherein R 1 and R 2 independently represent an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, X represents a bromine atom or an iodine atom, and the wavy line means that this compound is a mixture of the E- and Z-isomers, with the inorganic acid of the formula HY.

  本发明公开了一种生产式(I)的(Z)-2-氨基噻唑化合物酸盐的工艺： 1 其中 R 1 和 R 2 分别代表具有 1 至 5 个碳原子的烷基，Y 代表卤素原子、-OSO 3 H或-OPO(OH) 2 , m 表示式中无机酸的价数：HY 其中 Y 代表与上述定义相同的元素，以及 n 表示 1 或 2 的整数、 该工艺的特点是 使式 (II) 的 2-氨基噻唑化合物的酸盐反应： 2 其中 R 1 和 R 2 分别代表具有 1 至 5 个碳原子的烷基，X 代表溴原子或碘原子，波浪线表示该化合物是 E 型和 Z 型异构体与 HY 型无机酸的混合物。
• [EN] CEPHALOSPORINS AND HOMOLOGUES, PREPARATIONS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：WO1992001696A1

  公开（公告）日：1992-02-06

  (EN) $g(b)-Lactam antibiotics of formula (I) or a salt thereof, wherein R1 is hydrogen, methoxy or formamido; R2 is an acyl group; CO2R3 is a carboxy group or a carboxylate anion, or R3 is a readily removable carboxy protecting group; R4 represents up to four substituents; X is S, SO, SO2, O or CH2; m is 1 or 2; and n is 0, useful in the treatment of bacterial infections in humans and animals.(FR) Antibiotiques de $g(b)-lactame correspondant à la formule (I) ou un de leurs sels. Dans la formule, R4 représente hydrogène, méthoxy ou formamido; R2 représente un groupe acyle; CO2R3 représente un groupe carboxy ou un anion de carboxylate, ou R3 représente un groupe de protection carboxy facilement éliminable; R4 représente jusqu'à quatre substituants; X représente S, SO, SO2, O ou CH2; m vaut 1 ou 2; et n vaut 0, efficaces dans le traitement d'infections bactériennes chez les humains et les animaux.

  $g(b)$-闪烁酸类抗生素，其化学式为(I)类及其盐类。该化学式中，$R1$为氢、甲氧基或甲铵基；$R2$为酰基；$CO2R3$为羧基或羧酸阴离子，或$R3$为易于去除的羧酸保护基团；$R4$代表最多四个取代基。$X$为$S$、$SO$、$SO_2$、$O$或$CH_2$；$m$为1或2；$n$为0。本研究用于治疗人类及动物的细菌感染。
• [EN] CEPHALOSPORIN DERIVATIVES AND THEIR HOMOLOGUES
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：WO1992004353A1

  公开（公告）日：1992-03-19

  (EN) $g(b)-Lactam antibiotics of formula (I) or a salt thereof wherein R1 is hydrogen, methoxy or formamido; R2 is an acyl group; CO2R3 is a carboxy group or a carboxylate anion, or R3 is a readily removable carboxy protecting group; L is -CH=, -(CH2)n where n is 0 or 1, -(CH2)x-Y-(CH2)y- where x and y are independently 0 or 1 and Y is sulphur or oxygen; R4 is an optionally substituted $g(g)- or $g(d)-thiolactone or lactam ring optionally containing one or (where applicable) two endocyclic double bonds; and X is S, SO, SO2, O or CH2, useful in the treatment of bacterial infections in humans and animals.(FR) On décrit des antibiotiques de $g(b)-lactame de la formule (I) ou un sel de ceux-ci, où R1 représente hydrogène, méthoxy ou formamido; R2 représente un groupe acyl; CO2R3 représente un groupe carboxy ou un anion de carboxylate, ou R3 représente un groupe protecteur carboxy aisément séparable; L représente -CH=, -(CH2)n où n vaut 0 ou 1, -(CH2)x-Y-(CH2)y- où x et y valent indépendamment 0 et 1 et Y représente le soufre ou l'oxygène; R4 représente un $g(g)- ou $g(d)-thiolactone éventuellement substitué ou un cycle lactame contenant éventuellement une ou (suivant le cas) deux liaisons doubles endocycliques; et X représente S, SO, SO2, O ou CH2. Ces antibiotiques ou ces sels sont utiles dans le traitement d'infections bactériennes chez des animaux ou chez l'homme.

  $g(b)$-内酰胺抗生素（Ⅰ）或其盐类，其中R1为氢、甲氧基或羟基；R2为酰基；CO2R3为羧基或羧基阴离子，或R3为易去除的羧基保护基团；L为-CH=、-(CH2)n（其中n=0或1）、或-( )x-Y-( )y（其中x和y独立为0或1，Y为硫、氧）；R4为$