1-(4-(tetrahydrofuran-3-yl)phenyl)ethan-1-one | 1612156-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(tetrahydrofuran-3-yl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[4-(Oxolan-3-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 1612156-02-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: BKERTDDRQHZRLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(5-hydroxyoxolan-3-yl)phenyl]ethanone 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以170 mg的产率得到1-(4-(tetrahydrofuran-3-yl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  取代四氢呋喃的氧化还原继电器 Heck 方法

  摘要：

  描述了一种操作简单且有效的策略，用于从现成的顺式-丁烯-1,4-二醇合成取代的四氢呋喃。氧化还原中继 Heck 反应用于快速获得可直接还原以提供相应的 3-芳基四氢呋喃的环状半缩醛。此外，半缩醛还可以作为一系列二取代四氢呋喃的前体，包括花萼天然产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00769

文献信息

• Iron–Nickel Dual-Catalysis: A New Engine for Olefin Functionalization and the Formation of Quaternary Centers
  作者：Samantha A. Green、Suhelen Vásquez-Céspedes、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1021/jacs.8b05868

  日期：2018.9.12

  electron-deficient arenes, including Lewis basic heterocycles. Here we report a highly Markovnikov-selective, dual-catalytic olefin hydroarylation that tolerates arenes and heteroarenes of any electronic character. Hydrogen atom transfer controls the formation of branched products and arene halogenation specifies attachment points on the aromatic ring. Mono-, di-, tri-, and tetra-substituted alkenes yield Markovnikov

  烯烃加氢芳基化在有机化学的两个基本构件（烯烃和芳环）之间形成碳-碳键。在没有电子偏压或导向基团的情况下，只有弗里德尔-克拉夫茨反应才允许芳烃以马尔可夫尼科夫选择性与烯烃接合以生成季碳。然而，碳阳离子的中间性阻碍了缺电子芳烃的使用，包括路易斯碱性杂环。在这里，我们报道了一种高度马尔可夫尼科夫选择性、双催化烯烃加氢芳基化，它可以容忍任何电子特征的芳烃和杂芳烃。氢原子转移控制支化产物的形成，芳烃卤化指定芳环上的连接点。单、二、三和四取代的烯烃产生马尔可夫尼科夫产物，包括非应变环内的季碳。
• Reductive Cross-Coupling of Nonaromatic, Heterocyclic Bromides with Aryl and Heteroaryl Bromides
  作者：Gary A. Molander、Kaitlin M. Traister、Brian T. O’Neill

  DOI：10.1021/jo500905m

  日期：2014.6.20

  Reductive cross-coupling allows the direct C–C bond formation between two organic halides without the need for preformation of an organometallic reagent. A method has been developed for the reductive cross-coupling of nonaromatic, heterocyclic bromides with aryl or heteroaryl bromides. The developed conditions use an air-stable Ni(II) source in the presence of a diamine ligand and a metal reductant

  还原性交叉偶联可在两种有机卤化物之间直接形成C-C键，而无需预先形成有机金属试剂。已经开发出一种用于将非芳香族杂环溴化物与芳基或杂芳基溴化物进行还原性交叉偶联的方法。所开发的条件在二胺配体和金属还原剂的存在下使用空气稳定的Ni（II）源，以使饱和杂环能够以耐官能团的方式后期结合到芳基卤化物上。