头孢噻吩钠 | 58-71-9

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 头孢菌素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 头孢噻吩钠
• 中文别名: 头孢金素；头孢霉素1；头孢菌素I；头孢噻吩；(6R,7R)-3-乙酰氧甲基-8-氧代-7-[2-(噻吩-2-基)乙酰氨基]-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0.]辛-2-烯-2-甲酸钠
• 英文名称: 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid,3-[(acetyloxy)methyl]-8-oxo-7-[(2-thienylacetyl)amino]-, monosodiumsalt, (6R,7R)-
• CAS: 58-71-9
• 化学式: C16H16N2NaO6S2
• 分子量: 419.4
• InChiKey: XXDPRVHYESWPEX-XRZFDKQNSA-N

物化性质

• 熔点：
  240°C
• 比旋光度：
  D +135° (c = 1.0 in water)
• 溶解度：
  H2O：50 mg/mL，清澈，淡黄色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S36/37
• 危险类别码：
  R42/43
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  3003201900
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  XI0388300

制备方法与用途

简介

头孢噻吩钠（噻孢霉素）为第一代头孢菌素，临床主要用于金黄色葡萄球菌及链球菌感染，亦可用于革兰阴性菌所致的尿路感染。由于噻孢霉素对金黄色葡萄球菌有较强的抗菌活性和对青霉素酶稳定，使其成为较满意的抗葡萄球菌感染的药物，对金黄色葡萄球菌所致的菌血症的疗效也满意，可作为葡萄球菌感染的心内膜炎的选用药物。也作为溶血性链球菌和肺炎球菌感染时替代青霉素的药品，但疗效较青霉素差且价格昂贵。

药理作用

头孢噻吩钠又名噻孢霉素，其药理作用如下：

1.对金黄色葡萄球菌产生的β-内酰胺酶的稳定性比头孢噻啶强，对革兰阳性菌包括对青霉素敏感和耐药的金黄色葡萄球菌（耐甲氧西西林金黄色葡萄球菌除外）的抗菌作用强于第二代和第三代头孢菌素；

2.对革兰阴性杆菌产生的β-内酰胺酶不稳定，对革兰阴性菌的作用不及第二代，更不及第三代头孢菌素。噻孢霉素对革兰阳性菌的活性较强，产青霉素酶和不产青霉素酶的金黄色葡萄球菌、化脓性链球菌、肺炎链球菌、B组溶血性链球菌、草绿色链球菌、表皮葡萄球菌、白喉杆菌、炭疽杆菌对噻孢霉素高度敏感，噻孢霉素对这些敏感革兰阳性菌的最低抑菌浓度（MIC）为0.06～1μg/ml。噻孢霉素对革兰阴性菌的作用较差，除流感杆菌、脑膜炎球菌、卡他莫拉菌和淋球菌对噻孢霉素高度敏感外，大肠杆菌、克雷白菌属、沙门菌属、志贺菌属、奇异变形杆菌对噻孢霉素中度敏感，其余革兰阴性杆菌如吲哚阳性变形杆菌、沙雷菌属、肠杆菌属、铜绿假单胞菌等均对噻孢霉素耐药。

适应症

头孢噻吩钠主要用于治疗耐青霉素G菌株所致的各种感染，如泌尿系感染、心肌内膜炎、脑膜炎、前列腺炎、胆道感染、猩红热等。

不良反应

头孢噻吩钠（噻孢霉素）有以下不良反应：

1.表现为皮疹、嗜酸粒细胞增多、药物热、血清病样反应等。

2.胃肠道反应：以恶心、呕吐等胃肠道症状较为qq见；偶可出现由艰难辨梭菌毒素所致的腹泻和假膜性肠炎。

3.肝脏毒性：少数患者用药后可出现血清丙氨酸氨基转移氨基转移酶、天门冬氨酸氨基转移酶、乳酸脱氢酶、碱性磷酸酶升高。

4.肾脏毒性：噻孢霉素对肾脏的毒性比头孢噻啶轻，但也有用药后发生急性肾衰竭的报道。

肾毒性一般发生于下列情况：（1）每天用量超过12g者；（2）有肾功能减退或疑有肾功能减退而未减量者；（3）50岁以上的老年患者；（4）感染性心内膜炎、败血症、肺部感染患者；（5）创伤所致的肾清除功能降低者；（6）对青霉素或噻孢霉素过敏者；（7）同时应用氨基糖苷类等肾毒性抗生素和利尿药者。

5.血液系统：大剂量用药（每天300mg/kg）时，可出现血小板功能和凝血障碍；减量至200mg/kg时，上述反应立即消失；用药后还偶可出现粒细胞减少及溶血性贫血。

6.中枢神经系统：有报道，大剂量用药可发生惊厥，多见于肾功能减退患者。

7.其他：肌内注射噻孢霉素时局部疼痛较为多见：有报道，静脉滴注后血栓性静脉炎的发生率高达20%。每天剂量超过6g时所致的血栓性静脉炎多在用药后3天发生。

化学性质

头孢噻吩（碱）熔点160-160.5℃，钠盐（[58-71-9]）为白色结晶性粉末。易溶于水，微溶于乙醇，不溶于氯仿或乙醚，水溶液在低温时比较稳定。几乎无臭。

用途

该品为广谱繁殖期杀菌型抗生素。主要用于耐青霉素G的细菌引起的感染，如呼吸系统、胆道、泌尿道感染、金葡菌性脑膜炎、心内膜炎、败血症、扁桃体炎，骨髓炎和猩红热等。

用途

广谱繁殖期杀菌型抗生素，对青霉素酶稳定，抗革兰阳性菌作用很强

用途

广谱繁殖期杀菌型抗生素，对青霉素酶稳定，抗革兰氏阳性菌作用很强

生产方法

以发酵生产的头孢菌素C为原料，经保护性水解得7-氨基头孢烷酸（7-ACA），与噻吩乙酰氯缩合，所得产物经乙酸丁酯提取，活性炭脱色，最后加入甲醇醋酸钠成盐，结晶而得头孢噻吩钠。

类别

有毒物品

毒性分级

低毒

急性毒性

口服- 大鼠 LD50: >10000 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD: > 10000 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃, 火场排出氮氧化物, 硫氧化物和氧化钠辛辣刺激烟雾

储运特性

库房低温, 通风, 干燥

灭火剂

水, 二氧化碳, 干粉, 砂土

文献信息

• Beta-lactam antibiotics
  申请人：——

  公开号：US20020115642A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  The present invention provides compositions comprising improved beta-lactam antibiotics and methods for applying these compositions to inhibit the growth of microbial infections. The improved antibiotics are capable of inhibiting the growth of both antibiotic sensitive and antibiotic resistant microorganisms In addition, the invention provides methods for treating a subject infected with a microorganism by administering the compositions of the invention.

  本发明提供了包含改进的β-内酰胺类抗生素的组成物，以及将这些组成物应用于抑制微生物感染生长的方法。这些改进的抗生素能够抑制对抗生素敏感和抗生素耐药微生物的生长。此外，本发明还提供了通过施用本发明的组成物来治疗被微生物感染的主体的方法。
• [EN] GOLD COMPOUNDS AND THEIR USE IN THERAPY<br/>[FR] COMPOSÉS D'OR ET LEUR UTILISATION DANS LE CADRE D'UNE THÉRAPIE
  申请人：AUSPHERIX LTD

  公开号：WO2018220171A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  Compound of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof are described, wherein: Px selected from (P1), (P2) or (P3); The compounds are useful in the prevention or treatment of a bacterial infection.

  描述了化合物的公式（I）及其药用可接受的盐和溶剂化合物，其中：Px选自（P1）、（P2）或（P3）；这些化合物在预防或治疗细菌感染方面是有用的。
• [EN] ANTIFUNGAL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ANTI-FONGIQUES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2017143230A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  Provided herein are compounds (e.g., compounds of Formulae (I), (II), and (III)) which are anti-fungal agents and can be used in the treatment of diseases, including infectious diseases. The invention provides methods of treating diseases in a subject (e.g., infectious diseases such as fungal infections), and methods of killing or inhibiting the growth of fungi in or on a subject or biological sample. The compounds may be used in subjects, in clinical settings, or in agricultural settings.

  本发明提供了化合物（例如，公式(I)、(II)和(III)的化合物），这些化合物是抗真菌剂，可用于治疗包括传染性疾病在内的疾病。本发明还提供了在主体（例如，真菌感染等传染性疾病）中治疗疾病的方法，以及杀死或抑制主体或生物样本内或上的真菌生长的方法。这些化合物可用于主体、临床环境或农业环境。
• [EN] TYPE II TOPOISOMERASE INHIBITORS AND METHODS OF MAKING AND USING THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TOPOISOMÉRASE DE TYPE II ET PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION DE CES DERNIERS
  申请人：OHIO STATE INNOVATION FOUNDATION

  公开号：WO2018195098A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  Disclosed are Type II Topoisomerase Inhibitors, analogs thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of making and using these compounds and compositions. Methods of using the disclosed compounds to treat infections, such as MRSA, MDR P. aeruginosa, and other pathogens are also described.

  披露了II型拓扑异构酶抑制剂及其类似物、药物组合物以及制备和使用这些化合物和组合物的方法。还描述了利用所披露的化合物治疗感染，如MRSA、MDR P. aeruginosa和其他病原体的方法。
• [EN] ANTIBACTERIAL QUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLÉINE ANTIBACTÉRIENS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2013160435A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention relates to novel substituted quinoline derivatives according to the general Formula (Ia) or Formula (Ib): including any stereochemically isomeric form thereof, a pharmaceutically acceptable salt thereof, a N-oxide form thereof or a solvate thereof. The claimed compounds are useful for the treatment of a bacterial infection. Also 1 claimed is a composition comprising a pharmaceutically acceptable carrier and, as active ingredient, a therapeutically effective amount of the claimed compounds, the use of the claimed compounds or compositions for the manufacture of a medicament for the treatment of a bacterial infection and a process for preparing the claimed compounds.

  本发明涉及根据一般式(Ia)或式(Ib)的新型取代喹啉衍生物：包括其任何立体化异构体、药学上可接受的盐、N-氧化物形式或溶剂化合物。所述化合物适用于治疗细菌感染。此外，还声明了包含药学上可接受的载体和所述化合物的治疗有效量作为活性成分的组合物，所述化合物或组合物用于制造治疗细菌感染药物的用途以及制备所述化合物的方法。