2-allyl-2-trifluoromethyl-1-indanone | 1332702-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-allyl-2-trifluoromethyl-1-indanone
• 英文别名: 2-Allyl-2-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-indene-1-one；2-prop-2-enyl-2-(trifluoromethyl)-3H-inden-1-one
• CAS: 1332702-36-9
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃O
• 分子量: 240.225
• InChiKey: HGWXMQQNWWXIIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-2-trifluoromethyl-1-indanone 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-2-(4-oxopentyl)inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-三氟甲基β-酮酯的分子内脱羧烯丙基化构建含三氟甲基的季碳中心

  摘要：

  在三（二亚苄基丙酮）二钯[Pd 2（dba）3 ]和1,2-双（二苯膦基）乙烷（dppe）存在下，开发了一种新的钯催化的烯丙基α-三氟甲基-β-酮酯的脱羧烯丙基化反应。四氢呋喃。以良好的产率生产具有季碳中心的α-三氟甲基酮，未观察到由于β-消除氟离子而产生的可怕的α，β-不饱和-β，β-二氟酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100359
• 作为产物：
  描述：

  1-oxo-2-trifluoromethyl-indan-2-carboxylic acid allyl ester 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到2-allyl-2-trifluoromethyl-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  α-三氟甲基β-酮酯的分子内脱羧烯丙基化构建含三氟甲基的季碳中心

  摘要：

  在三（二亚苄基丙酮）二钯[Pd 2（dba）3 ]和1,2-双（二苯膦基）乙烷（dppe）存在下，开发了一种新的钯催化的烯丙基α-三氟甲基-β-酮酯的脱羧烯丙基化反应。四氢呋喃。以良好的产率生产具有季碳中心的α-三氟甲基酮，未观察到由于β-消除氟离子而产生的可怕的α，β-不饱和-β，β-二氟酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100359

文献信息

• Construction of Trifluoromethyl-Bearing Quaternary Carbon Centers by Intramolecular Decarboxylative Allylation of α-Trifluoromethyl β-Keto Esters
  作者：Norio Shibata、Satoru Suzuki、Tatsuya Furukawa、Hiroyuki Kawai、Etsuko Tokunaga、Zhe Yuan、Dominique Cahard

  DOI：10.1002/adsc.201100359

  日期：2011.8

  A new palladium-catalyzed decarboxylative allylation of allyl α-trifluoromethyl-β-keto esters was developed in the presence of tris(dibenzylideneacetone)dipalladium [Pd2(dba)3] and 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (dppe) in tetrahydrofuran. α-Trifluoromethyl ketones featuring a quaternary carbon center were produced in good yields and the dreaded α,β-unsaturated-β,β-difluoro ketones resulting from

  在三（二亚苄基丙酮）二钯[Pd 2（dba）3 ]和1,2-双（二苯膦基）乙烷（dppe）存在下，开发了一种新的钯催化的烯丙基α-三氟甲基-β-酮酯的脱羧烯丙基化反应。四氢呋喃。以良好的产率生产具有季碳中心的α-三氟甲基酮，未观察到由于β-消除氟离子而产生的可怕的α，β-不饱和-β，β-二氟酮。