dimethyl 1-phenylindazole-4,7-dicarboxylate | 132274-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: dimethyl 1-phenylindazole-4,7-dicarboxylate
• CAS: 132274-76-1
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₄
• 分子量: 310.309
• InChiKey: VVBPYSZCZBNUPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基吡唑 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 186.0h， 生成 dimethyl 1-phenylindazole-4,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  与1-苯基-5-乙烯基吡唑的环加成

  摘要：

  1-苯基-5-乙烯基吡唑与二甲基乙炔二羧酸酯（DMAD），N-苯基马来酰亚胺（NPMI），四氰基乙烯（TCNE），4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（PTAD）和偶氮二羧酸二乙酯反应（DEAZD）通过Diels–Alder环加成反应提供1：1的加合物。在这些反应中未检测到烯反应产物。用DMAD处理反应中的二氢吲唑，得到相应的吲唑。在与丙酸甲酯（MP）的反应中，由双重Diels-Alder反应得到1：2的加合物，然后将乙烯挤出。

  DOI：

  10.1039/p19900002749

文献信息

• Diels-Alder cycloaddition of vinylpyrazoles. Synergy between microwave irradiation and solvent-free conditions
  作者：Angel Díaz-Ortiz、JoséR Carrillo、Enrique Díez-Barra、Antonio de la Hoz、María J Gómez-Escalonilla、Andrés Moreno、Fernando Langa

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00473-5

  日期：1996.7

  When subjected to microwave irradiation and solvent-free conditions vinylpyrazoles undergo Diels-Alder cycloadditions within 6–30 min to give acceptable yields of easily purified products. This methodology overcomes the most important disadvantages of the classical conditions and it permits the reaction to be extended to low reactive dienophiles, such as ethyl phenylpropiolate, not described by classical

  当经受微波辐射和无溶剂条件时，乙烯基吡唑会在6-30分钟内经历Diels-Alder环加成反应，从而获得易于纯化的合格产品。该方法克服了传统条件的最重要的缺点，并且使反应扩展到低反应性亲二烯体，例如传统加热法未描述的苯丙酸乙酯。通过NOE实验和分子轨道计算可以推断出随后反应的区域化学。
• MEDIO-SIMON, MERCEDES;DE, LAVIADA M. JOSE ALVAREZ;SEQULVEDA-ARQUES, JOSE, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N0, C. 2749-2750
  作者：MEDIO-SIMON, MERCEDES、DE, LAVIADA M. JOSE ALVAREZ、SEQULVEDA-ARQUES, JOSE

  DOI：——

  日期：——