(2-amino-1-phenyl-1H-imidazol-5-yl)(4-(methylsulfonyl)phenyl)methanone | 1173243-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-amino-1-phenyl-1H-imidazol-5-yl)(4-(methylsulfonyl)phenyl)methanone
• 英文别名: (2-Amino-3-phenylimidazol-4-yl)-(4-methylsulfonylphenyl)methanone
• CAS: 1173243-60-1
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 341.39
• InChiKey: HLSGMOYRFGJWGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到(2-amino-1-phenyl-1H-imidazol-5-yl)(4-(methylsulfonyl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of di- and trisubstituted 2-aminoimidazoles from 1-amidino-3-trityl-thioureas

  摘要：

  Convenient synthesis of 2-amino-1,5-disubstituted and 2-amino-1,4,5-trisubstituted imidazoles has been reported using readily available starting materials and simple reagents under mild conditions. Guanylation of 1-amidino-3-trityl-thioureas 1 and 7 using mercury(II) chloride (Caution) as a thiophile resulted in corresponding guanidines 2 and 8 which on reaction with alpha-bromo ketones yielded 2-tritylaminoimidazoles. Deprotection of 2-tritylaminoimidazoles using trifluoroacetic acid at room temperature furnished desired 2-aminoimidazoles 4 and 10 in good to moderate yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.083