dimethyl 2-(4'-hydroxyoct-2'(E)-enyl)-2-benzylmalonate | 609810-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(4'-hydroxyoct-2'(E)-enyl)-2-benzylmalonate
• 英文别名: dimethyl 2-benzyl-2-[(E)-4-hydroxyoct-2-enyl]propanedioate
• CAS: 609810-71-1
• 化学式: C₂₀H₂₈O₅
• 分子量: 348.439
• InChiKey: OJDDTBQPUFZGSL-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(4'-hydroxyoct-2'(E)-enyl)-2-benzylmalonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2-bis(methoxycarbonyl)-4-hex-1'(E)-enyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  TFA-mediated intramolecular Friedel–Crafts reaction. An efficient metal and halogen free route to stereoselective synthesis of benzocycles

  摘要：

  6-Acetoxy-4-alkenyl arenes undergo regio- and stereoselective intramolecular Friedel-Crafts reaction affording benzocycles in moderate to excellent yields in TFA/HOAc (3: 1). It was observed that introduction of alkyls or phenyl group to the allylic acetate moiety facilitates the cyclization reaction. The optically active tricyclic (4bR,8aS)-4b,7,8,8a,9,10-hexahydrophenanthrene skeleton could also be easily obtained in excellent yields. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01026-3
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙二酸二甲酯 、 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以93%的产率得到dimethyl 2-(4'-hydroxyoct-2'(E)-enyl)-2-benzylmalonate
  参考文献：
  名称：

  TFA-mediated intramolecular Friedel–Crafts reaction. An efficient metal and halogen free route to stereoselective synthesis of benzocycles

  摘要：

  6-Acetoxy-4-alkenyl arenes undergo regio- and stereoselective intramolecular Friedel-Crafts reaction affording benzocycles in moderate to excellent yields in TFA/HOAc (3: 1). It was observed that introduction of alkyls or phenyl group to the allylic acetate moiety facilitates the cyclization reaction. The optically active tricyclic (4bR,8aS)-4b,7,8,8a,9,10-hexahydrophenanthrene skeleton could also be easily obtained in excellent yields. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01026-3