p-benzoquinone-2,3-dicarboxylic N-phenylimide | 70453-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: p-benzoquinone-2,3-dicarboxylic N-phenylimide
• 英文别名: N-phenylimide-1,4-benzoquinone-2,3-dicarboxylic acid；N-Phenyl-p-benzochinon-2,3-dicarbonsaeureimid；2-phenyl-isoindole-1,3,4,7-tetraone；2-phenylisoindole-1,3,4,7-tetrone
• CAS: 70453-90-6
• 化学式: C₁₄H₇NO₄
• 分子量: 253.214
• InChiKey: GCTCVILIYIBKKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.48
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-benzoquinone-2,3-dicarboxylic N-phenylimide 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Reagent design and study of p-benzoquinone derivatives as highly reactive electron-attracting dienophiles. A promising class of reagents (synthons) for cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00407a043
• 作为产物：
  描述：

  hydroquinone-2,3-dicarboxylic N-phenylimide 在 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 p-benzoquinone-2,3-dicarboxylic N-phenylimide
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder 反应加合物与 2,3-二氰基-1,4-苯醌和 N-苯基酰亚胺-1,4-苯醌-2,3-二羧酸的形成速率和稳定性的显着差异

  摘要：

  这项工作报告了一系列亲二烯体的活性和 Diels-Alder 动力学的新研究：四氰基乙烯 ( 1 )、2,3-二氰基-对苯醌 ( 10 ) 和 N-苯基酰亚胺-1,4-苯醌-2， 3-二羧酸( 11 )。速率差异是根据试剂的供体-受体特性来解释的。亲二烯体的相对 π 受体性质是通过测量它们与一系列 π 供体溶剂的相互作用能来探测的：苯、甲苯、邻二甲苯和氯苯。的归一化相互作用能1，10，和11被发现是100：64：28。尽管供体-受体相互作用的能量增加，但亲二烯体10在与 9,10-二甲基蒽反应中的活性比11低 255 倍。这表明这是由于双环亲二烯体11中 π 键裂解的能量显着低于单环10。

  DOI：

  10.1002/kin.21534

文献信息

• MORITA S.; FUKUSHIMA S.; KANEMATSU K., HETEROCYCLES, 1979, 12, NO 4, 481-484
  作者：MORITA S.、 FUKUSHIMA S.、 KANEMATSU K.

  DOI：——

  日期：——