(5S)-5-(3-hydroxypropyl)-4-(methoxymethoxy)-3,5-dimethylfuran-2-one | 86331-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (5S)-5-(3-hydroxypropyl)-4-(methoxymethoxy)-3,5-dimethylfuran-2-one
• CAS: 86331-96-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: FWFZRDPYUHOPHO-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-(3-hydroxypropyl)-4-(methoxymethoxy)-3,5-dimethylfuran-2-one 在 正丁基锂 、 3 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (S)-5-((4E,6E)-3-oxo-4,6-octadienyl)-4-methoxymethoxy-3,5-dimethyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (-)-Vertinolide.

  摘要：

  (-)-Vertinolide是一种从间纹轮枝菌中分离出来的β-特窗酸衍生物，是一种真菌毒素，以(R)-乳酸为手性源，采用Seebach手性自我复制方法合成。 β-特窗酸部分是通过用碘化钐(II)对α,β-二羟基丁内酯进行还原脱羟基并随后氧化而构建的。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1620
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-tetrahydro-2-methyl-5-oxo-2-furancarboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 (5S)-5-(3-hydroxypropyl)-4-(methoxymethoxy)-3,5-dimethylfuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Takaiwa, Akihiro; Yamashita, Kyohei, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 2, p. 429 - 430

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Desymmetrizing Baeyer–Villiger Oxidation of Quaternary Carbon-Containing Cyclobutane-1,3-diones
  作者：Chao Liu、Feng-Lan Zou、Kai-Ge Wen、Yi-Yuan Peng、Qiu-Ping Ding、Xing-Ping Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01852

  日期：2023.8.11

  carbon-containing cyclobutane-1,3-diones using chiral phosphoric acid catalysis and commercially available oxidants was reported. According to the structure of the substrates, two optimized reaction conditions were developed to afford the corresponding chiral tetronic acid products in ≤93% and ≤95% ee values. This reaction offers the first catalytic asymmetric approach to chiral 5,5-disubstituted tetronic acid derivatives

  首次报道了使用手性磷酸催化和市售氧化剂对含季碳环丁烷-1,3-二酮进行高度对映选择性拜耳-维利格氧化。根据底物的结构，开发了两种优化的反应条件，得到了相应的手性季酮酸产物，其ee值≤93%和≤95%。该反应为手性 5,5-二取代特窗酸衍生物提供了第一个催化不对称方法。(−)-vertinolide 的正式不对称合成和 plakinidone B 的首次催化不对称全合成证明了该方法的合成潜力。
• Matsuo, Keizo; Sakaguchi, Yusuke, Heterocycles, 1996, vol. 43, # 12, p. 2553 - 2556
  作者：Matsuo, Keizo、Sakaguchi, Yusuke

  DOI：——

  日期：——