3-[2-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-thiazol-4-yl]-2-methyl-acrylaldehyde | 474123-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-[2-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-thiazol-4-yl]-2-methyl-acrylaldehyde
• CAS: 474123-40-5
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 282.364
• InChiKey: XRZCZPZTBDGUSL-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.2±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  68.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-thiazol-4-yl]-2-methyl-acrylaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-[2-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-thiazol-4-yl]-2-methyl-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  埃坡霉素合成酶装配线前三个模块对替代底物的利用

  摘要：

  埃坡霉素是由粘细菌种 Sorangium cellulosum 产生的大环内酯天然产物家族，目前作为抗肿瘤剂具有临床意义。埃坡霉素结构的检查表明杂合聚酮化合物/非核糖体肽生物合成起源，最近埃坡霉素生物合成基因簇的测序证实了这一提议。在这里，我们用生物合成途径的前两种酶 EpoA 和 EpoB 检测了非天然底物，以研究交替杂环结构的酶促构建以及该途径的第三种酶 EpoC 对这些产物的后续延伸。埃坡霉素生物合成机制可以利用丝氨酸在埃坡霉素结构中安装恶唑代替噻唑，并且将耐受来自 EpoA-ACP 结构域的功能化供体基团以产生在 C21 位置修饰的埃坡霉素片段。这些对埃坡霉素生物合成簇的早期酶的研究表明，组合生物合成可能是生产多种埃坡霉素类似物的可行手段，这些类似物将多样性整合到杂环起始单元中。

  DOI：

  10.1021/ja0274498
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-硫代乙基氨基甲酸叔丁酯 在 二异丁基氢化铝 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-[2-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-thiazol-4-yl]-2-methyl-acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  埃坡霉素合成酶装配线前三个模块对替代底物的利用

  摘要：

  埃坡霉素是由粘细菌种 Sorangium cellulosum 产生的大环内酯天然产物家族，目前作为抗肿瘤剂具有临床意义。埃坡霉素结构的检查表明杂合聚酮化合物/非核糖体肽生物合成起源，最近埃坡霉素生物合成基因簇的测序证实了这一提议。在这里，我们用生物合成途径的前两种酶 EpoA 和 EpoB 检测了非天然底物，以研究交替杂环结构的酶促构建以及该途径的第三种酶 EpoC 对这些产物的后续延伸。埃坡霉素生物合成机制可以利用丝氨酸在埃坡霉素结构中安装恶唑代替噻唑，并且将耐受来自 EpoA-ACP 结构域的功能化供体基团以产生在 C21 位置修饰的埃坡霉素片段。这些对埃坡霉素生物合成簇的早期酶的研究表明，组合生物合成可能是生产多种埃坡霉素类似物的可行手段，这些类似物将多样性整合到杂环起始单元中。

  DOI：

  10.1021/ja0274498