17α-Hydroxy-3-methylene-androsta-1,4-diene-17β-carbonitrile | 111660-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-Hydroxy-3-methylene-androsta-1,4-diene-17β-carbonitrile
• CAS: 111660-93-6
• 化学式: C₂₁H₂₇NO
• 分子量: 309.451
• InChiKey: DXWOKRCASLFVPX-CEGNMAFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-Hydroxy-3-methylene-androsta-1,4-diene-17β-carbonitrile 在 silica gel 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 17α-Hydroxy-1,4-dimethylestra-1,3,5(10)-triene-17β-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过 17-oxoandrostenes 的氰醇与甲基锂反应合成 17-hydroxy-20-oxopregnanes

  摘要：

  在目前的工作中，这是 [i, 7] 中已经进行的研究的延续，提出了 17~-hydroxy-3-oxoandrosta-l,4diene-178-carbonitrile (IV) 反应的研究结果与甲基锂。在文献[5-I0]中，已经描述了17-羟基-3-氧代-雄甾醇-4-烯-178-腈(Ib)的类似反应。为了选择性地在腈基上进行甲基-锂的亲核加成反应并获得孕烷衍生物，C 3 上的羰基通过形成缩酮-烯胺和烯醇醚来保护。在雄甾二烯二酮 IV 的氰醇的情况下，文献中没有发现对“横向”共轭系统的有效保护 [9]。这些 At, 4 酮不形成缩酮、硫缩酮、烯胺和烯醇醚。虽然可以获得高产，不能使用 3-甲氧基亚胺和缩氨基脲，因为它们的水解通常很困难且无效。已知 [2] 在格氏反应条件下，在低温（-15 - 0~ 和最小过量的甲基溴化镁下，该二烯酮体系的反应性低于与双键共轭的 A1e-20-氧代基团。因此

  DOI：

  10.1007/bf00767402
• 作为产物：
  描述：

  表雄酮 在 甲醇 、 硒脲酸 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸丁酯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 17α-Hydroxy-3-methylene-androsta-1,4-diene-17β-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过 17-oxoandrostenes 的氰醇与甲基锂反应合成 17-hydroxy-20-oxopregnanes

  摘要：

  在目前的工作中，这是 [i, 7] 中已经进行的研究的延续，提出了 17~-hydroxy-3-oxoandrosta-l,4diene-178-carbonitrile (IV) 反应的研究结果与甲基锂。在文献[5-I0]中，已经描述了17-羟基-3-氧代-雄甾醇-4-烯-178-腈(Ib)的类似反应。为了选择性地在腈基上进行甲基-锂的亲核加成反应并获得孕烷衍生物，C 3 上的羰基通过形成缩酮-烯胺和烯醇醚来保护。在雄甾二烯二酮 IV 的氰醇的情况下，文献中没有发现对“横向”共轭系统的有效保护 [9]。这些 At, 4 酮不形成缩酮、硫缩酮、烯胺和烯醇醚。虽然可以获得高产，不能使用 3-甲氧基亚胺和缩氨基脲，因为它们的水解通常很困难且无效。已知 [2] 在格氏反应条件下，在低温（-15 - 0~ 和最小过量的甲基溴化镁下，该二烯酮体系的反应性低于与双键共轭的 A1e-20-氧代基团。因此

  DOI：

  10.1007/bf00767402