tert-butyl 7,7-dimethyl-3-[(Z)-3-[(2R)-2-(3-methylbut-2-enyl)-2-(phenylmethoxycarbamoyl)pyrrolidin-1-yl]-3-oxo-2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)prop-1-enyl]pyrano[2,3-g]indole-1-carboxylate | 1245748-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 7,7-dimethyl-3-[(Z)-3-[(2R)-2-(3-methylbut-2-enyl)-2-(phenylmethoxycarbamoyl)pyrrolidin-1-yl]-3-oxo-2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)prop-1-enyl]pyrano[2,3-g]indole-1-carboxylate
• CAS: 1245748-01-9
• 化学式: C₄₄H₅₉N₃O₈Si
• 分子量: 786.053
• InChiKey: OMTBKVMJIRFNPQ-UJJIHSHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.24
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R)-N-(benzyloxy)-2-(3-methylbut-2-enyl)pyrrolidine-2-carboxamide 、 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以44%的产率得到tert-butyl 7,7-dimethyl-3-[(Z)-3-[(2R)-2-(3-methylbut-2-enyl)-2-(phenylmethoxycarbamoyl)pyrrolidin-1-yl]-3-oxo-2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)prop-1-enyl]pyrano[2,3-g]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  阳离子环化途径为烯丙基化的吲哚生物碱：马尔布兰酰胺B和短叶酰胺B的合成，并向stephacidin A迈进

  摘要：

  异戊二烯基吲哚生物碱，malbrancheamide B和brevianamide B的合成已经完成，首先是使用Seebach“手性的自我复制”方法创建的异戊二烯基脯氨酸衍生物，然后使用阳离子级联序列作为形成晚分子的关键步骤。桥联二酮哌嗪中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.093

文献信息

• A cationic cyclisation route to prenylated indole alkaloids: synthesis of malbrancheamide B and brevianamide B, and progress towards stephacidin A
  作者：Frédéric C. Frebault、Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.093

  日期：2010.8

  The synthesis of the prenylated indole alkaloids, malbrancheamide B and brevianamide B have been accomplished, starting with a prenylated proline derivative created using the Seebach ‘self-reproduction of chirality’ method, and using a cationic cascade sequence as the key step to form late-stage bridged diketopiperazine intermediates.

  异戊二烯基吲哚生物碱，malbrancheamide B和brevianamide B的合成已经完成，首先是使用Seebach“手性的自我复制”方法创建的异戊二烯基脯氨酸衍生物，然后使用阳离子级联序列作为形成晚分子的关键步骤。桥联二酮哌嗪中间体。