(2R)-N-(benzyloxy)-2-(3-methylbut-2-enyl)pyrrolidine-2-carboxamide | 1138161-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-N-(benzyloxy)-2-(3-methylbut-2-enyl)pyrrolidine-2-carboxamide
• 英文别名: (2R)-2-(3-methylbut-2-enyl)-N-phenylmethoxypyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1138161-18-8
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₂
• 分子量: 288.39
• InChiKey: AFUMMORQXKFCPX-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸 、 (2R)-N-(benzyloxy)-2-(3-methylbut-2-enyl)pyrrolidine-2-carboxamide 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到(8aR)-3-((1H-Indol-3-yl)methyl)-2-(benzyloxy)-3-hydroxy-8a-(3-methylbut-2-enyl)hexa-hydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  阳离子环化途径为烯丙基化的吲哚生物碱：马尔布兰酰胺B和短叶酰胺B的合成，并向stephacidin A迈进

  摘要：

  异戊二烯基吲哚生物碱，malbrancheamide B和brevianamide B的合成已经完成，首先是使用Seebach“手性的自我复制”方法创建的异戊二烯基脯氨酸衍生物，然后使用阳离子级联序列作为形成晚分子的关键步骤。桥联二酮哌嗪中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.093
• 作为产物：
  描述：

  O-苄基羟胺 、 (3R,7aR)-3-tert-butyl-7a-(3-methylbut-2-enyl)-tetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-1(3H)-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(2R)-N-(benzyloxy)-2-(3-methylbut-2-enyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Concise Enantioselective Synthesis of ent-Malbrancheamide B

  摘要：

  A concise enantioselective synthesis of the fungal metabolite ent-malbrancheamide B was accomplished through the union of a C-prenylated proline derivative and a substituted indole pyruvic acid SEM enol ether, followed by a cationic double cyclization as the key step.

  DOI：

  10.1021/ja900688y

文献信息

• A cationic cyclisation route to prenylated indole alkaloids: synthesis of malbrancheamide B and brevianamide B, and progress towards stephacidin A
  作者：Frédéric C. Frebault、Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.093

  日期：2010.8

  The synthesis of the prenylated indole alkaloids, malbrancheamide B and brevianamide B have been accomplished, starting with a prenylated proline derivative created using the Seebach ‘self-reproduction of chirality’ method, and using a cationic cascade sequence as the key step to form late-stage bridged diketopiperazine intermediates.

  异戊二烯基吲哚生物碱，malbrancheamide B和brevianamide B的合成已经完成，首先是使用Seebach“手性的自我复制”方法创建的异戊二烯基脯氨酸衍生物，然后使用阳离子级联序列作为形成晚分子的关键步骤。桥联二酮哌嗪中间体。
• Concise Enantioselective Synthesis of ent-Malbrancheamide B
  作者：Frederic Frebault、Nigel S. Simpkins、Ashley Fenwick

  DOI：10.1021/ja900688y

  日期：2009.4.1

  A concise enantioselective synthesis of the fungal metabolite ent-malbrancheamide B was accomplished through the union of a C-prenylated proline derivative and a substituted indole pyruvic acid SEM enol ether, followed by a cationic double cyclization as the key step.