tert-butyl 6-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-1-carboxylate | 1243602-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 6-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 6-chloro-2-(4-methoxyphenyl)indole-1-carboxylate；tert-butyl 6-chloro-2-(4-methoxyphenyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 1243602-14-3
• 化学式: C₂₀H₂₀ClNO₃
• 分子量: 357.837
• InChiKey: KAPNGLFQZVKKEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 、 1-bromo-2-[(Z)-2-bromo-2-(4-methoxyphenyl)vinyl]-5-chlorobenzene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到tert-butyl 6-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalyzed tandem alkenyl- and aryl-C–N bond formation: a cascade N-annulation route to 4-, 5-, 6- and 7-chloroindoles

  摘要：

  A series of trihalogenated alkenylbenzenes undergo consecutive palladium catalyzed inter- and intramolecular amination reactions to deliver a series of 1-functionalized mono-chloroindoles. 4-, 5-, 6- and 7-Chloroindoles can all be prepared: carbamates, anilines and amines can be employed as the N-nucleophile. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.046