6-(3-nitrophenyl)-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purine | 1428155-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(3-nitrophenyl)-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purine
• 英文别名: 6-(3-nitrophenyl)-9-(oxan-2-yl)purine
• CAS: 1428155-05-8
• 化学式: C₁₆H₁₅N₅O₃
• 分子量: 325.327
• InChiKey: QYKHRQBBLPQEOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-nitrophenyl)-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purine 在 铁粉 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-fluoro-N-(3-(9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purin-6-yl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of the TAM subfamily of tyrosine kinases: Synthesis and biological evaluation

  摘要：

  The TAM subfamily of Receptor Tyrosine Kinases (RTKs) contains three human proteins of therapeutical interest, Axl, Mer, and Tyro3. Our goal was to design a type II inhibitor specific for this family, i.e. able to interact with the allosteric pocket and with the hinge region of the kinase. We report the synthesis of several series of purine analogues of BMS-777607. The structural diversity of the designed inhibitors was expected to modify the interactions formed in the binding site and consequently to modulate their selectivity profiles. The most potent inhibitor 6g exhibits K(d)s of 39, 42, 65 and 200 nM against Axl, Mer, Met and Tyro3 respectively. Analysis of the affinity of 6g for active and inactive forms of Abl1, an RTK protein that does not belong to the TAM subfamily, together with the binding modes of 6g predicted by docking studies, indicates that 6g displays some selectivity for the TAM family and may act as a type II inhibitor. Crown Copyright (C) 2012 Published by Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.06.005
• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 6-(3-nitrophenyl)-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和SAR研究高效，选择性，不可逆的共价JAK3抑制剂。

  摘要：

  在这里，我们报告设计和合成含有末端亲电体作为不可逆共价JAK3抑制剂的嘧啶基杂环化合物，这些抑制剂利用JAK3中的独特半胱氨酸（Cys909）残基。利用激酶测定法研究结构与活性之间的关系，鉴定出了有效的和选择性的JAK3抑制剂，例如T1，T8，T15，T22和T29。其中，T29已被证实是一种有前途的JAK3不可逆抑制剂，对JAK和JAK3中类似Cys909的残基中含有半胱氨酸的激酶具有最佳的生物活性和选择性，这表明该Cys残基的共价修饰可鉴定出高度选择性的JAK3抑制剂。此外，T29还通过抑制爪厚度的增加在ICR小鼠中表现出显着的抗炎作用，值得进一步优化以提高其效力和药用特性。

  DOI：

  10.1007/s11030-017-9803-2

文献信息

• N-取代苯基酰胺衍生物及其制备方法和用途
  申请人：四川大学

  公开号：CN105837572B

  公开（公告）日：2019-04-19

  本发明属于化学医药领域，具体涉及N‑取代苯基酰胺衍生物及其制备方法和用途。本发明提供了一种N‑取代苯基酰胺衍生物，其结构如式Ⅰ所示。本发明还提供了上述N‑取代苯基酰胺衍生物的制备方法和用途。本发明提供的N‑取代苯基酰胺衍生物，可以选择性地抑制JAK3，为治疗与之相关的疾病，如类风湿关节炎、哮喘、慢性阻塞性肺疾病和肿瘤等提供了新的选择。