9-methoxy-6H-benzo[c]chromen-6-one | 854236-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 9-methoxy-6H-benzo[c]chromen-6-one
• 英文别名: 9-methoxybenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 854236-49-0
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃
• 分子量: 226.232
• InChiKey: NZRDUZGOPRDBOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methoxy-6H-benzo[c]chromen-6-one 在 亚碘酰苯 、 二氢吡啶 、 F₆P^(1-)*C₆₀H₄₄MnN₂O₂⁽¹⁺⁾ 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-9-methoxy-6-(4-methoxyphenyl)-6H-benzo[c]chromene
  参考文献：
  名称：

  环状苯甲醚的氧化动力学拆分

  摘要：

  据报道，锰通过不对称的C（sp 3）-H氧化反应催化了环苄醚的氧化动力学拆分。实际的方法适用于范围广泛的1,3-二氢异苯并呋喃，其在α位置带有多种官能团和取代基，并具有非常有效的对映歧化作用。该策略的普遍性通过另一种五元环状苄基醚，2,3-二氢苯并呋喃和六元6H-苯并[c]苯二酚的有效氧化动力学拆分得到了进一步证明。进一步探索了否则难以获得的生物活性分子的直接后期氧化动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/anie.202009594
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-2-methyl-1,1'-biphenyl 在 (2r,4s,5r)-2,4,5,6-tetrakis(3,6-dibromo-9H-carbazol-9-yl)isophthalonitrile 、 四丁基溴化铵 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 以80 %的产率得到9-methoxy-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of functionalized benzocoumarins by photoredox catalysis

  摘要：

  我们报告了一种新的方法，通过可见光启动的光还原条件下，激活2-芳基甲苯上多个C-H键的策略，合成功能化苯并香豆素。

  DOI：

  10.1039/d2ob02225g

文献信息

• Intramolecular Aromatic C–H Acyloxylation Enabled by Iron Photocatalysis
  作者：Siqi Xia、Kunjun Hu、Chuanhu Lei、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00002

  日期：2020.2.21

  protocol for the intramolecular aromatic C-H oxygenation of 2-biphenylcarboxylic acids has been achieved via iron photocatalysis. The 2-biphenylcarboxylic acids with a diverse array of substituents at both phenyl rings could furnish the oxygenation products in good to excellent yields. We speculate that the aryl carboxylate-iron(III) complexes should generate the aroyloxy radicals and iron(II) upon visible

  通过铁光催化已经实现了温和而有效的2-联苯基羧酸分子内芳族CH氧化的方案。在两个苯环上具有各种取代基的2-联苯羧酸可以很好的产率提供氧化产物。我们推测，在可见光照射下，芳基羧酸盐-铁（III）配合物应生成芳酰氧基和铁（II）。
• General and Practical Carboxyl-Group-Directed Remote CH Oxygenation Reactions of Arenes
  作者：Yang Wang、Anton V. Gulevich、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/chem.201303511

  日期：2013.11.18

  Two methods for remote aromatic CH oxygenation reactions, have been developed. Method 1, the Cu‐catalyzed oxygenation reaction, is highly efficient for cyclization of electron‐neutral and electron‐rich biaryl carboxylic acids into 3,4‐benzocoumarins. Method 2, the K2S2O8‐mediated oxygenation reaction, is more general and practical for cyclization of substrates with electron‐donating and ‐withdrawing

  已经开发了两种用于远程芳族 C  H 氧化反应的方法。方法 1，即 Cu 催化的氧化反应，对于将电子中性和富电子的联芳基羧酸环化为 3,4-苯香豆素非常有效。方法 2，K 2 S 2 O 8介导的氧化反应，对于具有给电子和吸电子基团的底物的环化更为通用和实用（见方案）。
• One pot synthesis of bioactive benzopyranones through palladium-catalyzed C–H activation and CO insertion into 2-arylphenols
  作者：Tai-Hua Lee、Jayachandran Jayakumar、Chien-Hong Cheng、Shih-Ching Chuang

  DOI：10.1039/c3cc47197g

  日期：——

  Palladium-catalyzed oxidative carbonylation of 2-arylphenols through C-H bond activation and C-C and C-O bond formation under acid-base free and mild conditions has been developed. The reaction tolerates a variety of substrates and provides biologically important benzopyranone derivatives in up to 87% isolated yield.

  已经开发了在无酸碱和温和条件下通过CH键活化以及CC和CO键形成的钯催化的2-芳基苯酚的氧化羰基化反应。该反应可耐受多种底物，并以高达87％的分离产率提供生物学上重要的苯并吡喃酮衍生物。
• Cobalt (II)‐catalyzed oxidation of 2‐aryl benzoic acids to access biaryl lactones
  作者：Mianran Chao、Hongyan Wang、Haixing Zhang、Fubi Zhong、Zhen Luo、Fengyun Wu、Feiyang Sun、Jiaojiao Jiang、Xuexue He、Shumiao Zhang、Peiwei Gong、Bin Wang、Duyi Shen

  DOI：10.1002/aoc.6809

  日期：2022.9

  Cobalt/peroxymonosulfate (Co/PMS) system is an efficient advanced oxidation process (AOP) for degradation of organic pollutants in wastewater, however, has limitations in organic synthesis. Herein, we employ a Co/PMS system to the preparation of biaryl lactones by the valorization of 2-aryl aromatic acids via intramolecular O-H/C-X oxidative coupling. This system exhibits intriguing advantages, such

  钴/过氧单硫酸盐（Co/PMS）体系是一种高效的高级氧化工艺（AOP），用于降解废水中的有机污染物，但在有机合成中存在局限性。在此，我们采用 Co/PMS 系统通过分子内 OH/CX 氧化偶联使 2-芳基芳香酸增值来制备联芳基内酯。该系统具有非贵金属催化剂、常用氧化剂、条件温和、易于后处理和产品分离等优点。机理研究，包括自由基猝灭实验和多探针底物，表明高价钴-氧代中间体应该是一种主要的活性物质。同时，过硫酸根阴离子（SO 4 •−) 和羟基自由基 (•OH) 存在于过程中并有助于有机反应。该工作不仅将Co/Oxone体系的合成应用扩展到环境领域之外，而且在已知的金属基AOPs中提供了比普遍接受的SO 4 •-更多的活性中间体。
• Cu-Catalyzed Mild C(sp²)–H Functionalization Assisted by Carboxylic Acids en Route to Hydroxylated Arenes
  作者：Joan Gallardo-Donaire、Ruben Martin

  DOI：10.1021/ja4047894

  日期：2013.6.26

  A formal Cu-catalyzed C(sp(2))-H hydroxylation assisted by benzoic acids is described. The procedure is characterized by its mild reaction conditions and wide substrate scope utilizing simple and cheap Cu catalysts, thus becoming a user-friendly and operationally simple protocol for C(sp(2))-H hydroxylation.